Chicago (/ʃɪˈkɑːɡoʊ/ ( posłuchaj), lokalnie również /ʃɪˈkɔːɡoʊ/), oficjalnie miasto Chicago, jest najbardziej zaludnionym miastem w Stanach Zjednoczonych stanu Illinois i trzecim najbardziej zaludnionym miastem w Stanach Zjednoczonych. Szacuje się, że ma 2 705 994 mieszkańców (2018), jest również najbardziej zaludnionym miastem w środkowo-zachodniej części Stanów Zjednoczonych. Chicago jest siedzibą hrabstwa Cook County, drugiego pod względem liczby ludności hrabstwa w Stanach Zjednoczonych, a niewielka część północno-zachodniej części miasta trafia do DuPage County w pobliżu lotniska O'Hare. Chicago jest głównym miastem w obszarze metropolitalnym Chicago, często nazywanym Chicagoland. Liczący prawie 10 milionów mieszkańców obszar metropolitalny jest trzecim co do wielkości zaludnieniem w Stanach Zjednoczonych.

Znajduje się nad brzegiem słodkowodnego jeziora Michigan, Chicago zostało przekształcone w miasto w 1837 roku w pobliżu portu pomiędzy Wielkimi Jeziorami a działem wodnym rzeki Mississippi. Rozwijało się ono szybko w połowie XIX wieku. Po Wielkim Pożarze Chicago w 1871 roku, który zniszczył wiele mil kwadratowych i pozostawił ponad 100,000 bezdomnych, miasto podjęło ogromny wysiłek odbudowy. Boom budowlany spowodował ogromny wzrost liczby ludności w ciągu następnych dekad, a do 1900 roku, niespełna 30 lat po wielkim pożarze, Chicago było piątym co do wielkości miastem na świecie. Chicago stało się znane ze swoich standardów planowania urbanistycznego i zagospodarowania przestrzennego, w tym nowych stylów budowlanych (w tym Chicago School of architecture), rozwoju City Beautiful Movement i wieżowca o stalowej konstrukcji. Pierwszy wieżowiec na świecie, Home Insurance Building, został zbudowany tutaj w 1885 roku.

Chicago jest międzynarodowym centrum finansów, kultury, handlu, przemysłu, edukacji, technologii, telekomunikacji i transportu. Jest to jeden z największych rynków na świecie, generujący 20% wszystkich przychodów w samych tylko towarach i finansowych kontraktach terminowych. Międzynarodowy port lotniczy O'Hare w Chicago jest piątym lub szóstym najbardziej ruchliwym lotniskiem na świecie, a także pierwszym lub drugim w Stanach Zjednoczonych. Region ten posiada również największą liczbę autostrad federalnych i jest krajowym węzłem kolejowym. Chicago zostało wpisane na listę miast świata alfa przez Globalization and World Cities Research Network, a w rankingu Global Cities Index 2017 zajęło siódme miejsce na całym świecie. Obszar Chicago wygenerował 689 miliardów dolarów w 2018 roku. Ponadto, miasto posiada jedną z najbardziej zróżnicowanych i zrównoważonych gospodarek na świecie. Chicago jest siedzibą kilku firm z listy Fortune 500, w tym Allstate, Boeing, Exelon, Kraft Heinz, McDonald's, Mondelez International, Sears, United Airlines Holdings i Walgreens.

W 2018 roku Chicago odwiedziło 58 milionów turystów krajowych i zagranicznych, co uczyniło je drugim najczęściej odwiedzanym miastem w kraju, w porównaniu z 65 milionami odwiedzających Nowy Jork w 2018 roku. Miasto znalazło się na pierwszym miejscu w rankingu Time Out City Life Index 2018, globalnym badaniu jakości życia 15 000 osób w 32 miastach.

Do atrakcji miasta należą Millennium Park, NavyPier, Magnificent Mile, Art Institute of Chicago, Museum Campus, Willis (Sears) Tower, Grant Park, Chicago Riverwalk, Museum of Science andIndustry oraz Lincoln Park Zoo. Spośród wielu szkół wyższych i uniwersytetów w okolicy, University of Chicago, Northwestern University i University of Illinois w Chicago są postrzegane jako "najwyższe uczelnie badawcze" doktora. Chicago posiada profesjonalne drużyny sportowe w każdej z głównych lig zawodowych, w tym dwie drużyny Major League Baseball.