Playboy był miesięcznikiem amerykańskiego magazynu męskiego. Został założony przez Hugh Hefnera w Chicago, Illinois, w 1953 roku. Marilyn Monroe była pierwszym modelem okładki magazynu. Logo zostało stworzone przez Artiego Paula.

W magazynie znajdują się artykuły o zainteresowaniach mężczyzn, w tym o polityce, odzieży, sporcie, towarach konsumpcyjnych, zdrowiu mężczyzn, osobach publicznych i innych. Magazyn zawsze pokazywał duże zdjęcia nagich kobiet, z wyjątkiem jednego roku w latach 2016-2017.

W każdym numerze prowokacyjnie upozowany "Playmate of the Month" ukazał się w kilkustronicowym obrazie w centrum pisma wraz z towarzyszącą mu fotografią "w środku". W odróżnieniu od tradycyjnej sztuki pin up, Playboy humanizował swoich modeli, opisując ich prawdziwą pracę, osiągnięcia i cele.

W 1963 roku Hefner został aresztowany za nieprzyzwoitość w Chicago po opublikowaniu nagich zdjęć aktorki Jayne Mansfield na planie Obietnic! Obietnice! Został uniewinniony na procesie przez powieszoną ławę przysięgłych.

Począwszy od numeru z marca 2016 roku, magazyn nie posiadał już zdjęć nagich kobiet. Według firmy, "czasy się zmieniają." Czasy znów się zmieniły w lutym 2017, kiedy nagość powróciła. W marcu 2020 roku firma ogłosiła, że przestanie publikować czasopismo na papierze i będzie używać tylko cyfrowych kopii.