Włoski ogier i wynik
Swoją pierwszą rolę Stallone zagrał w filmie pornograficznym "Party at Kitty and Stud's" (1970), który później został ponownie wydany jako "Italian Stallion". Za dwa dni pracy zapłacono mu 200 dolarów. Wersja "uncut" filmu została wydana w 2007 roku i twierdziła, że pokazuje rzeczywiste hardcore'owe ujęcia Stallone. Jednak czasopismo branżowe AVN stwierdziło, że Stallone nie występował w scenach hardcore. W 2008 roku wydano DVD z White Fire (1976), dubbingowaną, niemiecką edycję "Party at Kitty and Stud's", która rzekomo miała zawierać hardcorowe ujęcia Stallone'a.
Stallone wystąpił również w sztuce erotycznej Score, która miała 23 przedstawienia w Martinique Theatre od 28 października do 15 listopada 1971 roku. Później został z niej zrobiony film przez Radleya Metzgera.
Wczesne role filmowe, 1971-1975
Inne pierwsze role Stallone'a były niewielkie, a on sam wystąpił w filmie Woody'ego Allena Bananas (1971) jako bandyta w metrze, w thrillerze Klute (1971) jako statysta tańczący w klubie oraz u boku Jacka Lemmona w Prisoner of Second Avenue (1975) jako młody człowiek. W filmie Lemmona, Jack Lemmon goni, atakuje i nabija Stallone'a, myśląc, że postać Stallone'a jest złodziejem. Wystąpił także w kultowym hicie The Lords of Flatbush (1974). W 1975 roku zagrał role drugoplanowe w filmach Żegnaj, moja miła, Capone oraz w kolejnym kultowym hicie Death Race 2000. Wystąpił także gościnnie w serialach telewizyjnych Police Story i Kojak.
Sukces z Rocky'm, 1976
Stallone nie był zbyt dobrze znany przez wielu ludzi do czasu roli w filmie Rocky (1976). 24 marca 1975 roku obejrzał walkę Muhammed Ali-Chuck Wepner, która dała mu pomysł na Rocky'ego. Tej nocy Stallone wrócił do domu i w ciągu trzech dni napisał scenariusz do Rocky'ego. Następnie próbował sprzedać scenariusz z zamiarem zagrania głównej roli. Robert Chartoff i Irwin Winkler polubili scenariusz (który Stallone przedłożył im po castingu) i planowali, że główną rolę zagra gwiazda pokroju Burta Reynoldsa lub Jamesa Caana. Rocky otrzymał dziesięć nominacji do Oscara, w tym nominacje dla najlepszego aktora i najlepszego scenariusza oryginalnego dla Stallone'a.
Rocky, Rambo i nowe role filmowe, 1978-1989
Drugi film Rocky II, którego Stallone był również autorem scenariusza i reżyserem, został wydany w 1979 roku i również stał się wielkim sukcesem. Zarobił ponad 200 milionów dolarów.
Poza filmami z serii Rocky, Stallone nakręcił wiele innych filmów w późnych latach 70. i wczesnych 80. Uznanie krytyki przyniosły mu takie filmy jak F.I.S.T. (1978), dramat społeczny, utrzymany w narracyjnym stylu, gdzie gra pracownika magazynu, który angażuje się w przywództwo związku zawodowego. W Paradise Alley (1978), gra jednego z trzech braci, który jest oszustem i pomaga drugiemu bratu, który jest zaangażowany w zapasy.
Na początku lat 80. wystąpił w filmie z brytyjskim weteranem Michaelem Caine'em w Ucieczce do zwycięstwa (1981), dramacie sportowym, w którym gra jeńcawojennego zaangażowanego w nazistowski propagandowy turniej fußballu (piłki nożnej). Następnie Stallone stworzył thriller akcji Nighthawks (1981), w którym gra nowojorskiego policjanta prowadzącego grę w kotka i myszkę z zagranicznym terrorystą.
Stallone odniósł kolejny duży sukces, kiedy zagrał weterana z Wietnamu Johna Rambo w przygodowym filmie akcji Pierwsza krew (1982). Pierwszy rozdział Rambo był zarówno sukcesem krytycznym, jak i kasowym. Krytycy chwalili występ Stallone'a, mówiąc, że uczynił Rambo wydaje się ludzki, pomimo sposobu, w jaki jest on opisany w książce o tej samej nazwie, First Blood i w innych filmach. Następnie powstały dwa kolejne filmy Rambo: Pierwsza krew, część II (1985) i Rambo III (1988) (oraz kolejny, Rambo, w 2008 roku). Filmy te, choć były hitami kasowymi, otrzymały znacznie mniej pochlebnych recenzji niż oryginał. On również kontynuował swój sukces kasowy z Rocky franchise i napisał, wyreżyserował i zagrał w dwóch kolejnych filmach do serii: Rocky III (1982) i Rocky IV (1985).
Stallone bezskutecznie próbował też ról w różnych gatunkach. Napisał scenariusz i wystąpił w komedii Rhinestone (1984), gdzie zagrał niedoszłego piosenkarza muzyki country oraz w dramacie Over the Top (1987), gdzie zagrał kierowcę ciężarówki, który bierze udział w zawodach w siłowaniu się na rękę, aby zaimponować swojemu zrażonemu synowi. Na ścieżce dźwiękowej do filmu Rhinestone, wykonał piosenkę. Filmy te nie poradziły sobie dobrze w kasie i nie zostały dobrze przyjęte przez krytyków. Około 1985 roku Stallone został zaangażowany do remake'u klasycznego filmu z 1939 roku o Jamesie Cagney'u "Anioły o brudnych twarzach". Film miał być częścią jego wieloobrazkowej umowy z Cannon Pictures i miał wystąpić w nim razem z Christopherem Reeve. Reżyserem miał być Menahem Golan. Przeróbka tak bardzo lubianego klasyka spotkała się z dezaprobatą Variety Magazine i przerażeniem czołowego krytyka Rogera Eberta. Cannon zdecydował się więc na realizację Kobry. Kobra (1986) i Tango i Cash (1989) zrobiły solidny biznes w kraju, ale za granicą zrobiły blockbuster, zarabiając ponad 100 milionów dolarów na rynkach zagranicznych i ponad 160 milionów dolarów na całym świecie. Pod koniec dekady franczyzy Rocky i Rambo były międzynarodowymi franczyzami wartymi miliardy dolarów.
1990–2002
Po niedawnym sukcesie filmów Lock Up i Tango & Cash, na początku lat 90-tych Stallone wystąpił w piątej odsłonie serii Rocky Rocky V, która została uznana za rozczarowanie kasowe, a także nie spodobała się fanom, ponieważ wydawała się niepotrzebnym filmem do serii. Miała to być ostatnia odsłona franczyzy w tamtym czasie.
Po występach w słabo przyjętych filmach Oscar (1991) i Stop! Or My Mom Will Shoot (1992) na początku lat 90-tych, powrócił w 1993 roku z filmem Cliffhanger, który odniósł ogromny sukces i zarobił ponad 255 milionów dolarów na całym świecie. Jeszcze w tym samym roku cieszył się kolejnym hitem - futurystycznym filmem akcji Demolition Man, który zarobił ponad 158 milionów dolarów na całym świecie. Jego powrót do sukcesu kontynuował film Specjalista z 1994 roku (ponad 170 milionów dolarów na całym świecie).
W 1995 roku zagrał komiksową postać Sędziego Dredda, która została zaczerpnięta ze znanego brytyjskiego komiksu 2000 AD, w filmie o tym samym tytule. Pieniądze, które zarobił w innych krajach, pozwoliły na uratowanie rozczarowującego krajowego box office'u filmu Sędzia Dredd, którego łączna suma na całym świecie wyniosła 113 milionów dolarów. Wystąpił także w thrillerze Assassins (1995) z innymi gwiazdami Julianne Moore i Antonio Banderasem. W 1996 roku zagrał w filmie katastroficznym Daylight, który zarobił tylko 33 miliony dolarów w USA, ale był wielkim hitem za oceanem, gdzie zarobił 126 milionów dolarów, co dało w sumie 159 212 469 dolarów na całym świecie.
W tym samym roku Stallone, wraz z gwiazdorską obsadą, wystąpił w krótkometrażowym filmie komediowym Treya Parkera i Matta Stone'a Your Studio and You, zamówionym przez Seagram Company na przyjęcie z okazji przejęcia Universal Studios i MCA Corporation. Stallone mówi swoim głosem Rocky Balboa z napisami tłumaczącymi to, co mówił. W pewnym momencie, Stallone zaczyna krzyczeć o tym, jak mogą korzystać z jego charakter Balboa, że zostawił go w przeszłości, narrator uspokaja go z chłodnicy wina i nazywa go "mózgowiec". W odpowiedzi Stallone mówi: "Dziękuję bardzo". Następnie patrzy na chłodziarkę do wina i wykrzykuje: "Pieprzone tanie studio!".
Po jego niesamowitym występie w Rocky'm, krytyk Roger Ebert powiedział kiedyś, że Stallone może stać się następnym Marlonem Brando, chociaż nigdy nie otrzymał takiego samego uznania krytyków jak w przypadku Rocky'ego. Stallone otrzymał jednak wiele pochwał za rolę w dramacie kryminalnym Cop Land (1997), w którym wystąpił u boku Roberta De Niro i Raya Liotty. Film odniósł tylko niewielki sukces kasowy. Jego rola przyniosła mu jednak nagrodę dla najlepszego aktora na Międzynarodowym Festiwalu Filmowym w Sztokholmie. W 1998 roku podkładał głos do komputerowo animowanego filmu Antz, który zarobił w kraju ponad 90 milionów dolarów.
Stallone wystąpił w thrillerze Get Carter - remake'u brytyjskiego filmu z 1971 roku z Michaelem Caine'em o tym samym tytule - ale film nie został zbyt dobrze przyjęty zarówno przez krytyków, jak i publiczność. Kariera Stallone'a znacznie podupadła po filmach Driven (2001), Avenging Angelo (2002) i D-Tox (2002).
W 2000 roku Stallone otrzymał nagrodę Razzie dla "Najgorszego Aktora Stulecia", powołując się na "95% wszystkiego, co kiedykolwiek zrobił", a nie na jeden film. Do 2000 roku Stallone otrzymał cztery nagrody Razzie dla najgorszego aktora za poszczególne filmy. Należą do nich "Najgorsza Para Ekranowa" Razzie i "Najgorszy Aktor Dekady" Razzie za lata 80. Był nominowany do nagrody dla najgorszego aktora przez dziewięć różnych lat od 1984 do 1992 roku.
2003–2005
W 2003 roku zagrał jako czarny charakter w trzecim filmie trylogii Spy Kids Spy Kids 3-D: Game Over, który okazał się ogromnym sukcesem kasowym (prawie 200 milionów dolarów na całym świecie). Stallone wystąpił również w 2003 roku we francuskim filmie Taxi 3 jako pasażer.
Po kilku słabych recenzjach Stallone zaczął odzyskiwać sławę dzięki roli w dramacie kryminalnym Shade (2003), który okazał się porażką kasową, ale został pochwalony przez krytyków. Miał również zagrać i wyreżyserować film o morderstwie raperów TupacaShakura i Biggiego Smallsa, zatytułowany Notorious, ale film nie został nakręcony z powodu problemów prawnych przedstawionych przez film o tej samej nazwie z 2009 roku.
W 2005 roku był współprowadzącym, obok Sugara Raya Leonarda, telewizyjny serial bokserski NBC Reality The Contender. W tym samym roku wystąpił również gościnnie w dwóch odcinkach serialu telewizyjnego Las Vegas. W 2005 roku Stallone wprowadził do WWE Hall of Fame ikonę wrestlingu Hulka Hogana, który pojawił się w Rocky III jako wrestler o pseudonimie Thunderlips; Stallone był również osobą, która zaoferowała Hoganowi małą rolę w Rocky III.
Rewizja Rocky'ego i Rambo, 2006-2008
Po zrobieniu sobie przerwy od robienia filmów, Stallone powrócił w 2006 roku z szóstą i ostatnią odsłoną swojej udanej serii Rocky; Rocky Balboa, który był zarówno krytycznym, jak i komercyjnym hitem. Po krytycznej i kasowej porażce poprzedniego i przypuszczalnie ostatniego filmu Rocky V, Stallone postanowił zakończyć serię szóstym filmem, który byłby bardziej odpowiednim zakończeniem serii. Całkowity krajowy box office wyniósł 70,3 mln dolarów (i 155,3 mln dolarów na całym świecie). Budżet filmu wyniósł zaledwie 24 miliony dolarów. Jego występ w Rocky Balboa został doceniony przez większość pozytywnych recenzji.
Kiedy w lutym 2008 roku zapytano go o to, za którą z ikon chciałby zostać zapamiętany, Stallone powiedział "to trudne, ale Rocky to moje pierwsze dziecko, więc Rocky".