Wielka Brytania wypowiedziała wojnę Niemcom 3 września 1939 roku. 3 Dywizja została wysłana do Belgii jako część Brytyjskich Sił Ekspedycyjnych (British Expeditionary Force - BEF). Montgomery przewidywał klęskę podobną do tej z 1914 roku, dlatego też spędził okres "Phoney War" na szkoleniu swoich oddziałów w zakresie bezpiecznego odwrotu, a nie operacji ofensywnych. W tym czasie Montgomery napotkał poważne kłopoty ze strony przełożonych za swoją postawę w kwestii zdrowia seksualnego swoich żołnierzy. Przed zwolnieniem wybronił go jednak jego przełożony Alan Brooke, dowódca II Korpusu. Szkolenie Montgomery'ego opłaciło się, gdy 10 maja 1940 roku Niemcy rozpoczęli inwazję na Niderlandy. 3 Dywizja posunęła się do rzeki Dijle, a następnie z wielkim profesjonalizmem wycofała się do Dunkierki, wracając do Wielkiej Brytanii w nienaruszonym stanie i z minimalnymi stratami. Podczas operacji Dynamo - ewakuacji 330 000 żołnierzy BEF i Francuzów do Wielkiej Brytanii - Montgomery objął dowództwo II Korpusu po tym, jak Brooke przejął dowództwo nad całym BEF.
Po powrocie Montgomery zirytował War Office krytykując sposób prowadzenia BEF i został postawiony na czele mniejszej grupy żołnierzy. Został jednak odznaczony Orderem Łaźni. W lipcu 1940 roku został mianowany p.o. generała porucznika, powierzono mu dowództwo V Korpusu, odpowiedzialnego za obronę Hampshire i Dorset, i rozpoczął długotrwałą waśń z nowym głównodowodzącym Southern Command, Claude Auchinleckiem. W kwietniu 1941 r. został dowódcą XII Korpusu odpowiedzialnego za obronę Kentu. W tym okresie wprowadził reżim ciągłego szkolenia i kładł nacisk na wysoki poziom sprawności fizycznej zarówno oficerów jak i innych szeregowych. Był bezwzględny w zwalnianiu oficerów, których uważał za niezdolnych do dowodzenia w akcji. W grudniu 1941 roku Montgomery otrzymał dowództwo nad South-Eastern Command nadzorującym obronę Kent, Sussex i Surrey. Zmienił nazwę dowództwa na Armię Południowo-Wschodnią, by promować ducha ofensywy. W tym czasie dalej rozwijał i ćwiczył swoje pomysły oraz szkolił żołnierzy, czego kulminacją było ćwiczenie "Tygrys" w maju 1942 roku, ćwiczenie połączonych sił, w którym wzięło udział 100 000 żołnierzy.
Afryka Północna i Włochy
Wczesne dowództwo Montgomery'ego
W 1942 r. na Bliskim Wschodzie potrzebny był nowy dowódca polowy. Auchinleck pełnił funkcję zarówno głównodowodzącego Middle East Command, jak i dowódcy Ósmej Armii. Ustalił on pozycję aliantów w pierwszej bitwie pod El Alamein, ale po wizycie w sierpniu 1942 roku premier WinstonChurchill zastąpił go na stanowisku C-in-C Alexandrem i Williamem Gottem jako dowódcą Ósmej Armii na Pustyni Zachodniej. Po tym jak Gott zginął wracając do Kairu, Churchill został przekonany przez Brooke'a, który w tym czasie był szefem Cesarskiego Sztabu Generalnego, by mianować Montgomery'ego, który dopiero co został nominowany do zastąpienia Alexandra jako dowódca brytyjskich sił lądowych w operacji Torch.
Montgomery był bardzo lubiany przez ludzi z Ósmej Armii, a kiedy objął dowództwo, duch walki i zdolności armii stały się lepsze. Obejmując dowództwo 13 sierpnia 1942 roku, natychmiast wpadł w wir działań. Rozkazał utworzenie X Korpusu, w którym znalazły się wszystkie dywizje pancerne, aby walczyć u boku XXX Korpusu, w którym znalazły się wszystkie dywizje piechoty. Nie przypominało to w żaden sposób niemieckiego Korpusu Pancernego. Jeden z Korpusów Pancernych Rommla łączył jednostki piechoty, pancerne i artylerii pod jednym dowódcą dywizji. Jedynym wspólnym dowódcą dla wszystkich korpusów piechoty i korpusów pancernych Montgomery'ego był sam dowódca Ósmej Armii. Correlli Barnett stwierdził, że rozwiązanie Montgomery'ego "...było pod każdym względem przeciwne do rozwiązania Auchinlecka i pod każdym względem błędne, gdyż posuwało istniejący niebezpieczny separatyzm jeszcze dalej". Montgomery spędził dwa miesiące na wzmacnianiu długiej na 30 mil (48 km) linii frontu w El Alamein. Poprosił Alexandra o przysłanie mu dwóch nowych dywizji brytyjskich (51 Highland i 44), które właśnie przybywały do Egiptu i miały zostać rozmieszczone w obronie delty Nilu. Przeniósł swój sztab polowy do Burg al Arab, w pobliże stanowiska dowodzenia Sił Powietrznych, aby lepiej koordynować połączone operacje. Montgomery chciał, by Armia, Marynarka i Siły Powietrzne walczyły razem na podstawie tego samego szczegółowego planu. Nakazał natychmiastowe wzmocnienie ważnych wzniesień Alam Halfa, tuż za własnymi liniami, oczekując, że niemiecki dowódca Erwin Rommel zaatakuje stamtąd, co Rommel wkrótce uczynił. Montgomery nakazał zniszczyć wszystkie plany odwrotu. "Anulowałem plan wycofania się", powiedział swoim oficerom na pierwszym spotkaniu, jakie odbył z nimi na pustyni. "Jeśli zostaniemy zaatakowani, to nie będzie żadnego odwrotu. Jeśli nie możemy zostać tu żywi, to zostaniemy tu martwi".
Montgomery bardzo starał się jak najczęściej pojawiać przed oddziałami, często odwiedzał różne jednostki i dawał się poznać ludziom, często organizując rozdawanie papierosów. Mimo, że po przybyciu na pustynię nadal nosił standardową brytyjską czapkę oficerską, przez krótki czas nosił australijski kapelusz z szerokim rondem, po czym zamienił go na czarny beret (z odznaką Królewskiego Pułku Czołgów obok brytyjskiej odznaki oficera generalnego), z którego stał się sławny. Czarny beret został mu podarowany przez żołnierza, gdy wsiadał do czołgu, aby przyjrzeć się z bliska linii frontu. Zarówno Brooke, jak i Alexander byli zaskoczeni zmianą atmosfery, gdy odwiedzili to miejsce 19 sierpnia, niecały tydzień po objęciu dowództwa przez Montgomery'ego.
Pierwsze bitwy z Rommlem
W bitwie pod Alam Halfa 31 sierpnia 1942 r. Rommel podjął próbę przejścia na lewą stronę Ósmej Armii. Natarcie piechoty niemieckiego/włoskiego korpusu pancernego zostało powstrzymane w bardzo ciężkich walkach. Siły Rommla musiały się szybko wycofać, aby mogły uciec przez brytyjskie pola minowe i zostać odcięte. Montgomery został skrytykowany za brak natychmiastowego kontrataku na wycofujące się siły, ale miał silne poczucie, że jego zgrupowanie sił brytyjskich nie było jeszcze gotowe. Pospieszny kontratak groził zrujnowaniem jego strategii ofensywy na własnych warunkach pod koniec października, której planowanie rozpoczęło się wkrótce po objęciu przez niego dowództwa. W połowie października został potwierdzony na stałe w stopniu generała porucznika.
Zdobycie Libii było niezbędne dla lotnisk, które miały wspierać Maltę i zagrażać tyłom sił Osi przeciwstawiających się operacji "Torch". Montgomery skrupulatnie przygotował się do nowej ofensywy po przekonaniu Churchilla, że czas nie jest marnowany. (Churchill wysłał telegram do Alexandra 23 września 1942 roku, który zaczynał się od słów: "Jesteśmy w twoich rękach i oczywiście zwycięska bitwa wynagrodzi wiele opóźnień"). Był zdecydowany nie walczyć, dopóki nie uzna, że przygotowano się wystarczająco dobrze do zwycięstwa, i wprowadził w czyn swoje przekonania, gromadząc zasoby, szczegółowo planując, szkoląc oddziały - zwłaszcza w zakresie oczyszczania pól minowych i walki w nocy - oraz wykorzystując 252 najnowsze czołgi Sherman amerykańskiej produkcji, 90 samobieżnych haubic M7 Priest, a także składając osobistą wizytę w każdej jednostce biorącej udział w ofensywie. Kiedy ofensywa była gotowa pod koniec października, Ósma Armia miała 231 000 ludzi w swoich szeregach, w tym jednostki brytyjskie, australijskie, południowoafrykańskie, indyjskie, nowozelandzkie, greckie i wolnej Francji.
El Alamein
Druga bitwa pod El Alamein rozpoczęła się 23 października 1942 r., a zakończyła dwanaście dni później pierwszym wielkim, decydującym zwycięstwem lądowym aliantów w tej wojnie. Montgomery poprawnie przewidział zarówno długość bitwy, jak i liczbę ofiar (13 500). Jednak wkrótce po tym, jak brytyjskie jednostki pancerne i piechota przełamały niemieckie i włoskie linie i ścigały wrogie siły z prędkością wzdłuż drogi nadbrzeżnej, nad regionem przeszła gwałtowna ulewa, grzęznąc czołgom i ciężarówkom wsparcia w pustynnym błocie. Montgomery, stojąc przed swoimi oficerami w kwaterze głównej i bliski łez, ogłosił, że jest zmuszony odwołać pościg. Corelli Barnett zwrócił uwagę, że deszcz spadł również na Niemców, a zatem pogoda jest niewystarczającym wytłumaczeniem niewykorzystania przełomu, niemniej jednak bitwa pod El Alamein zakończyła się wielkim sukcesem. Wzięto ponad 30 000 jeńców, w tym niemieckiego drugiego dowódcę, generała von Thoma, jak również ośmiu innych oficerów. Rommel, który na początku bitwy przebywał w szpitalu w Niemczech, został zmuszony do powrotu 25 października 1942 r. po tym, jak generał Stumme - jego następca na stanowisku niemieckiego dowódcy - zmarł na atak serca we wczesnych godzinach bitwy.
Tunezja
Montgomery został pasowany na rycerza i awansowany na pełnego generała. Późniejsze natarcie Ósmej Armii, gdy Niemcy wycofywali się setki mil w kierunku swoich baz w Tunezji, wykorzystało logistyczną i ogniową przewagę armii brytyjskiej, unikając jednocześnie niepotrzebnego ryzyka. Dało to również aliantom sygnał, że w Afryce Północnej nastąpił prawdziwy zwrot w wojnie[]. Montgomery utrzymywał inicjatywę, stosując przewagę sił, gdy mu to odpowiadało, zmuszając Rommla do opuszczenia każdej kolejnej pozycji obronnej. 6 marca 1943 roku atak Rommla na nadmiernie wysuniętą Ósmą Armię pod Medenine (operacja Capri) z największą koncentracją niemieckiej broni pancernej w Afryce Północnej został skutecznie odparty. Na Linii Mareth, od 20 marca do 27 marca, kiedy Montgomery napotkał silniejszy opór niż się spodziewał, zaczął próbować poruszać się po stronie Niemców, wspierany przez nisko latające myśliwce i bombowce RAF-u.
Kampania ta ukazała zwycięskie składniki morale (choroby i absencje zostały praktycznie wyeliminowane w Ósmej Armii[]), współpracę wszystkich rodzajów broni, w tym sił powietrznych, pierwszorzędne zaplecze logistyczne i jasne rozkazy. Za swoją rolę w Afryce Północnej został odznaczony przez rząd Stanów Zjednoczonych Legią Zasługi w stopniu Naczelnego Dowódcy.
Sycylia
Następnym dużym atakiem alianckim była inwazja aliantów na Sycylię (operacja Husky). Montgomery uznał, że początkowe plany inwazji alianckiej, które zostały zasadniczo uzgodnione przez Eisenhowera i Alexandra, były niewykonalne z powodu sposobu rozdzielenia wojsk i wysiłku. Udało mu się doprowadzić do zmiany planów w celu skoncentrowania sił alianckich - Siódma Armia USA Pattona wylądowała w Zatoce Gela (po lewej stronie Ósmej Armii, która wylądowała w okolicach Syrakuz na południowym wschodzie Sycylii), a nie w pobliżu Palermo na zachodzie i północy Sycylii. Napięcia między Aliantami rosły, gdy amerykańscy dowódcy Patton i Bradley (dowodzący wówczas II Korpusem USA pod dowództwem Pattona), denerwowali się, ponieważ widzieli, że Montgomery jest chełpliwy. Mieli do niego pretensje, jednocześnie akceptując jego umiejętności jako generała. []
Kampania włoska
Jesienią 1943 roku Montgomery nadal dowodził Ósmą Armią podczas lądowań na stałym lądzie Włoch. W połączeniu z anglo-amerykańskim desantem Piątej Armii Marka Clarka pod Salerno (niedaleko Neapolu) i desantem morskim brytyjskich spadochroniarzy na pięcie Włoch (m.in. w kluczowym porcie Taranto, gdzie bez oporu zrzucono desant bezpośrednio do portu), Montgomery poprowadził Ósmą Armię w górę palca Włoch. Powolne posuwanie się Montgomery'ego naprzód spotkało się z pewną krytyką. Ósma Armia, odpowiedzialna za wschodnią stronę frontu alianckiego, od środkowych Apeninów po wybrzeże Adriatyku, stoczyła szereg walk, w których na przemian przeprawiała się przez rzeki płynące w poprzek jej linii frontu i atakowała zręcznie skonstruowane pozycje obronne, które Niemcy stworzyli na grzbietach pomiędzy nimi. Ósma Armia przekroczyła rzekę Sangro w połowie listopada i przebiła się przez najsilniejszą pozycję Niemców na Linii Gustawa, ale wraz z pogorszeniem się zimowej pogody, natarcie zostało wstrzymane, ponieważ transport utknął w martwym punkcie, a operacje wsparcia lotniczego stały się niemożliwe. Montgomery nie znosił braku koordynacji, rozproszenia wysiłków, strategicznego bałaganu i oportunizmu, które dostrzegał w wysiłkach aliantów we Włoszech i z radością opuścił "psie śniadanie" 23 grudnia[].
Normandia
Montgomery powrócił do Wielkiej Brytanii, by objąć dowództwo nad 21 Grupą Armii, w skład której wchodziły wszystkie alianckie siły lądowe, które miały wziąć udział w operacji Overlord, inwazji na Normandię. Wstępne planowanie inwazji trwało od dwóch lat, ostatnio przez sztab COSSAC (Szef Sztabu Naczelnego Dowódcy Sojuszniczego).
Początkowy plan Montgomery'ego zakładał, najprawdopodobniej, natychmiastowe przebicie się w kierunku Caen. Początkowo nie miał wystarczającej ilości ludzi, więc rozpoczął serię bitew, w których brytyjska, kanadyjska i amerykańska armia uwięziła i pokonała niemieckie siły w Normandii w kieszeni Falaise. Do połowy lipca półwysep Cotentin został zajęty, a Caen zdobyte.
Naprzód do Renu
Rosnąca liczba wojsk amerykańskich w teatrze europejskim (z pięciu na dziesięć dywizji w D-Day do 72 na 85 w 1945 r.) sprawiła, że polityczną niemożliwością stało się, by dowódcą sił lądowych był Brytyjczyk. Po zakończeniu kampanii w Normandii, generał Eisenhower przejął dowództwo nad siłami lądowymi, pozostając jednocześnie Naczelnym Dowódcą, a Montgomery nadal dowodził 21 Grupą Armii, składającą się głównie z jednostek brytyjskich i kanadyjskich. Montgomery niechętnie przyjął tę zmianę, choć została ona uzgodniona przed inwazją w D-Day. Winston Churchill w ramach rekompensaty awansował Montgomery'ego na feldmarszałka.
Montgomery zdołał przekonać Eisenhowera do przyjęcia jego strategii pojedynczego uderzenia na Zagłębie Ruhry w ramach operacji Market Garden we wrześniu 1944 roku. To było nietypowe dla bitew Montgomery'ego: ofensywa była strategicznie odważna, ale źle zaplanowana. Montgomery albo nie otrzymał, albo zignorował informacje wywiadu ULTRA, który ostrzegał o obecności niemieckich jednostek pancernych w pobliżu miejsca ataku. W rezultacie operacja zakończyła się niepowodzeniem, zniszczeniem brytyjskiej 1 Dywizji Powietrznodesantowej w bitwie pod Arnhem i utratą jakichkolwiek nadziei na inwazję na Niemcy do końca 1944 roku.
Zaabsorbowanie Montgomery'ego forsowaniem Zagłębia Ruhry odwróciło jego uwagę od istotnego zadania, jakim było oczyszczenie Skaldy podczas zdobywania Antwerpii; dlatego też po Arnhem grupa Montgomery'ego otrzymała polecenie skoncentrowania się na tym zadaniu, tak aby można było otworzyć port w Antwerpii.
Kiedy 16 grudnia 1944 roku nastąpił zaskakujący atak na Ardeny, rozpoczynający bitwę o wybrzuszenie, front 12 Grupy Armii USA został podzielony, przy czym większa część amerykańskiej 1 Armii znalazła się na północnym ramieniu niemieckiego wybrzuszenia. Dowódca Grupy Armii, generał Omar Bradley, znajdował się na południe od przełamania w Luksemburgu i dowodzenie Pierwszą Armią USA stało się problematyczne. Montgomery był najbliższym dowódcą na miejscu i 20 grudnia Eisenhower (który przebywał w Wersalu) przeniósł amerykańską 1 Armię Courtney'a Hodges'a i amerykańską 9 Armię Williama Simpsona do swojej 21 Grupy Armii, pomimo ostrego sprzeciwu Bradley'a z powodów narodowościowych. Montgomery szybko zorientował się w sytuacji, odwiedzając osobiście wszystkich dowódców dywizji, korpusów i armii polowych oraz wprowadzając swoją sieć oficerów łącznikowych "Phantom". Zgrupował brytyjski XXX Korpus jako rezerwę strategiczną za Mozą i zreorganizował amerykańską obronę północnego ramienia, skracając i wzmacniając linię oraz nakazując ewakuację St Vith. Niemiecki dowódca 5 Armii Pancernej, Hasso von Manteuffel powiedział:
Działania amerykańskiej 1 Armii przekształciły się w serię pojedynczych akcji zaczepnych. Montgomery przyczynił się do poprawy sytuacji, przekształcając serię odizolowanych działań w spójną bitwę toczoną według jasnego i konkretnego planu. To właśnie jego odmowa angażowania się w przedwczesne i fragmentaryczne kontrataki umożliwiła Amerykanom zebranie rezerw i udaremnienie niemieckich prób przedłużenia wyłomu.
Eisenhower chciał, by Montgomery przeszedł do ofensywy 1 stycznia, by spotkać się z armią Pattona, która zaczęła nacierać z południa 19 grudnia i w ten sposób wciągnąć Niemców w pułapkę. Montgomery odmówił jednak zaangażowania piechoty, którą uważał za niedostatecznie przygotowaną, w burzę śnieżną i na strategicznie nieistotny kawałek ziemi. Do ataku przystąpił dopiero 3 stycznia, kiedy to siły niemieckie zdążyły już uciec. Duża część amerykańskiej opinii wojskowej uważała, że nie powinien był się wstrzymywać, choć charakterystyczne było dla niego przeciąganie przygotowań do ataku. Po bitwie 1 Armia USA została przywrócona do 12 Grupy Armii; 9 Armia USA pozostała pod 21 Grupą Armii aż do przekroczenia Renu.
21 Grupa Armii Montgomery'ego posunęła się do Renu, przeprowadzając w lutym 1945 roku operacje Veritable i Grenade. Starannie zaplanowane przekroczenie Renu nastąpiło 24 marca. Chociaż zakończyła się ona sukcesem, nastąpiła kilka tygodni po tym, jak Amerykanie niespodziewanie zdobyli most Ludendorffa w Remagen i przekroczyli rzekę. Po przeprawie Montgomery'ego przez rzekę nastąpiło okrążenie niemieckiej Grupy Armii B w Zagłębiu Ruhry. Początkowo Montgomery miał za zadanie strzec flanki amerykańskiego frontu. Aby zapobiec ewentualnemu wkroczeniu Armii Czerwonej do Danii, zmieniono tę decyzję. 21 Grupa Armii zajęła Hamburg i Rostock oraz odcięła półwysep duński.
4 maja 1945 roku, na Wzgórzach Lüneburskich, Montgomery przyjął kapitulację niemieckich sił w północnych Niemczech, Danii i Holandii. Odbyło się to w namiocie, bez żadnych ceremonii. W tym samym roku został odznaczony Orderem Słonia, najwyższym orderem w Danii.