Jakiś czas temu, na początku maja 1779 roku, Arnold spotkał się ze Stansburym. Stansbury, którego zeznania przed brytyjską komisją najwyraźniej błędnie podały datę w czerwcu, powiedział, że po spotkaniu z Arnoldem, "pojechałem potajemnie do Nowego Jorku z ofertą usług [Arnolda] dla sir Henry'ego Clintona". Ignorując instrukcje Arnolda, by nie wciągać w to nikogo innego, Stansbury przekroczył brytyjskie granice i udał się do Jonathana Odella w Nowym Jorku. Odell był lojalistą współpracującym z Williamem Franklinem, ostatnim gubernatorem kolonialnym New Jersey i synem Benjamina Franklina. 9 maja Franklin przedstawił Stansbury'ego majorowi André, który właśnie został mianowany szefem brytyjskiego szpiega. Był to początek tajnej korespondencji pomiędzy Arnoldem i André, czasem wykorzystującej jego żonę Peggy jako chętnego pośrednika, która zakończyła się ponad rok później zmianą stron przez Arnolda.
Tajna komunikacja
André rozmawiał z generałem Clintonem, który dał mu szerokie uprawnienia do realizacji oferty Arnolda. Następnie André opracował instrukcje dla Stansbury'ego i Arnolda. Ten pierwszy list otworzył dyskusję na temat rodzajów pomocy i wywiadu, jakich Arnold może udzielić, oraz zawierał instrukcje, jak komunikować się w przyszłości. Listy miały być przekazywane przez krąg kobiet, do którego należała Peggy Arnold, ale tylko Peggy wiedziała, że niektóre listy zawierały instrukcje napisane zarówno kodem, jak i niewidocznym atramentem, które miały być przekazane André, wykorzystując Stansbury'ego jako kuriera.
Do lipca 1779 r. Arnold zapewniał Brytyjczykom lokalizacje i siły wojskowe, a także lokalizacje magazynów zaopatrzeniowych, negocjując jednocześnie odszkodowania. Na początku poprosił o odszkodowanie za swoje straty i 10.000 funtów, czyli kwotę, którą Kongres Kontynentalny przekazał Charlesowi Lee za jego usługi w armii kontynentalnej. Generał Clinton, który prowadził kampanię na rzecz zdobycia kontroli nad doliną rzeki Hudson, był zainteresowany planami i informacjami na temat obrony West Point i innych rodzajów obrony na rzece Hudson. Zaczął też nalegać na spotkanie twarzą w twarz i zasugerował Arnoldowi, by przejął inne dowództwo wysokiego szczebla. Do października 1779 r. negocjacje zostały wstrzymane. Co więcej, mafie Patriotów przeczesywały Filadelfię w poszukiwaniu Lojalistów, a Arnold i rodzina Shippenów byli zagrożeni. Arnold został odrzucony przez Kongres i władze lokalne w prośbach o zapewnienie bezpieczeństwa dla siebie i swoich teściów.
Sąd Wojenny
Sąd wojenny rozpatrujący zarzuty przeciwko Arnoldowi rozpoczął posiedzenie 1 czerwca 1779 r., ale został opóźniony do grudnia 1779 r. przez zdobycie Stony Point w Nowym Jorku przez generała Clintona, który wrzucił wojsko w pośpiechu, aby zareagować. Pomimo faktu, że wielu członków składu sędziowskiego było mężczyznami niechętnymi Arnoldowi do działań i sporów wcześniejszej wojny, Arnold został oczyszczony ze wszystkich oprócz dwóch drobnych zarzutów 26 stycznia 1780 roku. Arnold pracował przez kilka następnych miesięcy, aby nagłośnić ten fakt; jednak na początku kwietnia, zaledwie tydzień po tym jak Waszyngton pogratulował Arnoldowi 19 maja narodzin syna, Edwarda Shippena Arnolda, Waszyngton opublikował formalną naganę zachowania Arnolda.
Naczelny Wódz byłby o wiele szczęśliwszy przy okazji wydawania poleceń oficerowi, który świadczył tak zasłużone usługi dla swojego kraju jak generał dywizji Arnold; ale w tym przypadku poczucie obowiązku i szacunek dla szczerości zobowiązują go do stwierdzenia, że uważa swoje postępowanie [w skazanych czynach] za nierozważne i niewłaściwe.
- Notatka opublikowana przez George'a Washingtona, 6 kwietnia 1780 r.
Wkrótce po naganie Waszyngtonu kongresowe śledztwo w sprawie jego wydatków wykazało, że Arnold nie rozliczył się w pełni ze swoich wydatków poniesionych podczas inwazji na Quebec i że był winien Kongresowi około 1000 funtów, głównie dlatego, że nie był w stanie ich udokumentować. Znaczna część tych dokumentów zaginęła podczas odwrotu z Quebecu; wściekły i sfrustrowany Arnold zrezygnował z dowództwa wojskowego w Filadelfii pod koniec kwietnia.
Oferta poddania się West Point
Na początku kwietnia Philip Schuyler zbliżył się do Arnolda z możliwością przekazania mu dowództwa w West Point. Dyskusje pomiędzy Schuyler'em a Waszyngtonem na ten temat do początku czerwca nie przyniosły rezultatów. Arnold ponownie otworzył tajne kanały z Brytyjczykami, informując ich o propozycjach Schuylera i uwzględniając ocenę Schuylera dotyczącą warunków i West Point. Przekazał również informacje o proponowanej francusko-amerykańskiej inwazji na Quebec, która miała nastąpić w górę rzeki Connecticut. (Arnold nie wiedział, że ta proponowana inwazja była podstępem mającym na celu przekierowanie brytyjskich zasobów). W dniu 16 czerwca Arnold przeprowadził inspekcję w West Point w drodze do Connecticut, aby zająć się sprawami osobistymi, i wysłał bardzo szczegółowy raport tajnym kanałem. Kiedy dotarł do Connecticut, Arnold zorganizował tam sprzedaż swojego domu i rozpoczął przekazywanie aktywów do Londynu przez pośredników w Nowym Jorku. Na początku lipca wrócił do Filadelfii, gdzie 7 lipca napisał kolejną tajną wiadomość do Clintona, z której wynikało, że jest umówiony na spotkanie w West Point i że może nawet dostarczyć "rysunek dzieł (...) przez które można wziąć [West Point] bez straty".
Generał Clinton i major André, którzy powrócili zwycięsko z oblężenia Charleston 18 czerwca, natychmiast zostali wciągnięci w tę wiadomość. Clinton, obawiając się, że armia Waszyngtonu i flota francuska dołączą do Rhode Island, ponownie wyznaczyła West Point jako punkt strategiczny do zdobycia. André, który miał szpiegów i informatorów śledzących Arnolda, zweryfikował jego ruchy. Podekscytowany perspektywą, Clinton poinformował swoich przełożonych o swoich przewrotach wywiadowczych, ale nie odpowiedział na list Arnolda z 7 lipca.
Następnie Arnold napisał serię listów do Clintona, jeszcze zanim mógł się spodziewać odpowiedzi na list z 7 lipca. W liście z 11 lipca skarżył się, że Brytyjczycy nie wydają się mu ufać i groził zerwaniem negocjacji, o ile nie poczyni się postępów. 12 lipca napisał ponownie, wyraźnie przedstawiając ofertę rezygnacji z West Point, choć jego cena (oprócz odszkodowania za poniesione straty) wzrosła do 20 000 funtów, przy czym wraz z odpowiedzią należy dostarczyć zaliczkę w wysokości 1000 funtów. Listy te zostały dostarczone nie przez Stansbury'ego, ale przez Samuela Wallisa, innego filadelfijskiego biznesmena, który szpiegował dla Brytyjczyków.
Dowództwo w West Point
3 sierpnia 1780 roku Arnold objął dowództwo nad West Point. 15 sierpnia otrzymał od André kodowany list z ostateczną ofertą Clintona: 20.000 funtów, bez odszkodowania za poniesione straty. Ze względu na trudności w przekazaniu wiadomości, żadna ze stron nie wiedziała przez kilka dni, że druga zgadza się na tę ofertę. Listy Arnolda nadal zawierały szczegółowe informacje o ruchach oddziałów Waszyngtonu i informacje o organizowanych francuskich posiłkach. 25 sierpnia Peggy w końcu dostarczyła mu zgodę Clintona na warunki.
Waszyngton, przydzielając Arnolda do dowództwa w West Point, dał mu również władzę nad całą kontrolowaną przez Amerykanów rzeką Hudson, od Albany aż po linie brytyjskie poza Nowym Jorkiem. W drodze do West Point, Arnold odnowił znajomość z Joshuą Hettem Smithem, ktoś, kogo Arnold znał, wykonywał szpiegowską pracę dla obu stron, a kto był właścicielem domu w pobliżu zachodniego brzegu Hudson, na południe od West Point.
Po osiedleniu się w West Point, Arnold zaczął systematycznie osłabiać swoją obronę i siłę militarną. Nigdy nie kazano mu naprawiać łańcucha w całym Hudson. Wojska były rozmieszczane liberalnie w obrębie obszaru dowodzenia Arnolda (ale tylko w minimalnym stopniu w samym West Point), lub na żądanie dostarczane do Waszyngtonu. Arnold rozpieszczał Waszyngton skarżąc się na brak zaopatrzenia, pisząc: "Wszystko jest chciane". Jednocześnie starał się odwodnić zapasy West Point, aby oblężenie miało większe szanse powodzenia. Jego podwładni, z których niektórzy byli długoletnimi współpracownikami, narzekali na niepotrzebną dystrybucję zapasów i ostatecznie doszli do wniosku, że Arnold sprzedaje część zapasów na czarnym rynku dla osobistego zysku.
30 sierpnia Arnold wysłał list akceptujący warunki Clintona i proponujący spotkanie z André za pośrednictwem innego pośrednika: William Heron, członek Connecticut Assembly, któremu pomyślał, że może zaufać. Heron, w komiksowym przekręcie, pojechał do Nowego Jorku nieświadomy znaczenia listu i zaoferował Brytyjczykom swoje własne usługi jako szpieg. Następnie zabrał list z powrotem do Connecticut, gdzie, podejrzany o działania Arnolda, dostarczył go szefowi milicji z Connecticut. Generał Parsons, widząc list napisany jako zakodowaną dyskusję biznesową, odłożył go na bok. Cztery dni później Arnold wysłał zaszyfrowany list o podobnej treści do Nowego Jorku za pośrednictwem żony jeńca wojennego. Ostatecznie spotkanie zostało wyznaczone na 11 września w pobliżu promu Dobb's Ferry. Spotkanie to zostało udaremnione, gdy brytyjskie karabiny w rzece, nie poinformowane o zbliżającym się jego przybyciu, wystrzeliły na jego łódź.
Działka wyeksponowana
Arnold i André spotkali się w końcu 21 września w domu Joshuy Hett'a Smith'a. Rano 22 września James Livingston, pułkownik kierujący placówką w Verplanck's Point, wystrzelił na HMS Vulture, statek, który miał przewieźć André z powrotem do Nowego Jorku. Akcja ta uszkodziła statek i musiał on wycofać się w dół rzeki, zmuszając André do powrotu do Nowego Jorku drogą lądową. Arnold wypisał przepustki dla André'go, aby mógł przejść przez linie, a także dał mu plany na West Point. W sobotę, 23 września André został schwytany, w pobliżu Tarrytown, przez trzech patriotów z Westchesteru o nazwisku John Paulding, Isaac Van Wart i David Williams; dokumenty ujawniające fabułę schwytania West Point zostały znalezione i wysłane do Waszyngtonu, a zdrada Arnolda wyszła na jaw po tym, jak Waszyngton je zbadał. W międzyczasie André przekonał niepodejrzewającego dowódcę, któremu został dostarczony, pułkownika Johna Jamesona, aby odesłał go z powrotem do Arnolda w West Point. Jednak major Benjamin Tallmadge, członek tajnych służb Waszyngtonu, nalegał, aby Jameson nakazał więźniowi przechwycenie i sprowadzenie go z powrotem. Jameson niechętnie wspominał o tym, że porucznik dostarczył André do aresztu Arnolda, ale potem wysłał tego samego porucznika jako posłańca, aby powiadomił Arnolda o aresztowaniu André.
Arnold dowiedział się o pojmaniu André następnego ranka, 24 września, kiedy otrzymał wiadomość od Jamesona, że André jest pod jego opieką i że papiery, które André nosił, zostały wysłane do generała Waszyngtonu. Arnold otrzymał list Jamesona w oczekiwaniu na Waszyngton, z którym planował zjeść śniadanie. Pośpieszył się do brzegu i kazał barmanom wiosłować z nim w dół rzeki, gdzie zakotwiczono Sępa, który następnie zabrał go do Nowego Jorku. Ze statku Arnold napisał do Waszyngtonu list, w którym prosił, aby Peggy otrzymała bezpieczną przepustkę do swojej rodziny w Filadelfii, prośbę, która została przyjęta przez Waszyngton. Gdy przedstawiono dowody na zdradę Arnolda, donosi się, że Waszyngton był spokojny. Zbadał on jednak zakres zdrady i zasugerował w negocjacjach z generałem Clintonem o losach majora André, że jest gotów wymienić André na Arnolda. Sugestia ta została odrzucona przez Clintona; 2 października po trybunale wojskowym André został powieszony w Tappan, w Nowym Jorku. Waszyngton również zinfiltrował mężczyzn do Nowego Jorku, próbując porwać Arnolda; ten plan, który prawie się powiódł, nie powiódł się, gdy Arnold zmienił mieszkanie przed wypłynięciem w grudniu do Wirginii.
Arnold próbował uzasadnić swoje działania w liście otwartym zatytułowanym Do mieszkańców Ameryki, opublikowanym w gazetach w październiku 1780 roku. W liście do Waszyngtonu z prośbą o bezpieczne przejście dla Peggy napisał, że "Miłość do mojego kraju uaktywnia moje obecne zachowanie, jednakże może ono wydawać się niekonsekwentne dla świata, który bardzo rzadko ocenia prawo każdego człowieka do działania".