Tori była rozczarowana porażką swojego albumu. Musiała kontynuować nagrywanie kolejnych albumów dla Atlantic Records, ponieważ miała umowę na nagranie do sześciu albumów, jeśli ją o to poproszą. Tori sama przygotowała album, ale kiedy zagrała muzykę dla ludzi z wytwórni, nie spodobała im się. Spędziła więcej czasu nad muzyką, zmieniając niektóre z piosenek, aż wytwórnia była zadowolona.
W 1991 roku Tori wydała Little Earthquakes, swój drugi album (po Y Kant Tori Read), który okazał się sukcesem. Teksty na albumie dotyczyły osobistych wspomnień i emocji, jakie miała Tori. Dotyczyły takich tematów jak religia, seks i dorastanie. Jedna piosenka, zatytułowana "Me and a Gun", była osobista, ponieważ dotyczyła czasu, kiedy Tori została zgwałcona.
W 1993 roku Tori wydała Under the Pink, swój trzeci album. Ten album był jeszcze większym sukcesem niż poprzedni. Teksty nadal dotyczyły tematów z Little Earthquakes. Zawierał piosenkę "Icicle", która była o masturbacji w dzieciństwie.
W 1996 roku Tori wydała Boys For Pele, swój czwarty album. Był to znacznie dłuższy album, składający się z 18 piosenek. Muzyka była bardziej złożona i zawierała różne style muzyczne i rodzaje instrumentów muzycznych. Krytycy mieli różne opinie na temat albumu. Niektóre recenzje mówiły, że teksty były trudne do zrozumienia i że muzyka nie była łatwa do słuchania. Inne recenzje mówiły, że piosenki były bardzo interesujące i unikalne. Pomimo mieszanych opinii, album Boys For Pele odniósł sukces na całym świecie.
W 1998 roku Tori wydała From the Choirgirl Hotel, swój piąty album. Zamiast skupiać się głównie na fortepianie i wielu różnych instrumentach, album ten zawierał styl muzyki zwany "electronica". Ten rodzaj muzyki często wykorzystuje komputery do tworzenia dźwięków i rytmów. W większości utworów Tori użyła pełnego zespołu, w tym gitary, perkusji i gitary basowej. Teksty na płycie były nadal bardzo osobiste. Niektóre tematy dotyczyły poronień kilku dzieci i małżeństwa Tori. Większość recenzji tego albumu była bardzo pozytywna. W pierwszym tygodniu album sprzedał się w większej ilości egzemplarzy niż jakikolwiek inny album Tori w pierwszym tygodniu. Jednak całkowita sprzedaż albumu nie była tak wysoka jak w przypadku poprzednich albumów.
Tori wydała swój szósty album To Venus and Back w 1999 roku. Był to album podwójny. W wielu przypadkach podwójny album oznacza, że zawiera dwie płyty, kasety lub płyty i zawiera więcej utworów niż normalny album. Ale To Venus and Back, zawierał dwa albumy spakowane razem pod jednym konceptem. Pierwszy album w zestawie nosił tytuł Orbiting i był w pełni nowym albumem z 11 nagranymi utworami. Drugi album w zestawie nosił tytuł Live: Still Orbiting, i był zbiorem koncertowych piosenek nagranych podczas występów Tori na całym świecie. Orbiting był również motywem elektronicznym jak From the Choirgirl Hotel. Teksty dotyczyły takich spraw jak dorastanie, utrata dzieci w poronieniach i homoseksualizm. Album otrzymał w większości pozytywne recenzje. Singiel z albumu o nazwie Bliss był pierwszym utworem z dużej wytwórni płytowej, który był sprzedawany w Internecie jako utwór cyfrowy.
Tori czuła, że jej wytwórnia nie robi wystarczająco dużo, aby promować jej muzykę i albumy. Pozostał jej tylko jeden album, który miała nagrać i wydać dla nich zgodnie z umową. W 2001 roku wydała swój siódmy album Strange Little Girls. Album ten zawierał piosenki, które napisali i nagrali inni piosenkarze i zespoły, ale zostały one zaśpiewane przez Tori z nowym pomysłem na ich znaczenie. Tori nie chciała oddawać swoich własnych piosenek wytwórniom płytowym, jeśli te nie miałyby ich odpowiednio wypromować. Na płycie znalazły się wersje utworów Tori takich wykonawców jak Neil Young, zespół Slayer i raper Eminem. Album był "albumem koncepcyjnym", co oznacza, że wszystkie piosenki dotyczyły jednej idei. Koncepcja ta polegała na tym, aby wziąć piosenki, które były śpiewane przez mężczyzn i zaśpiewać je z punktu widzenia kobiety. Album otrzymał zarówno dobre, jak i złe recenzje, ale nie sprzedał się w takiej ilości egzemplarzy, jak inne albumy artystki.
Pod koniec 2001 roku Tori podpisała nowy kontrakt z wytwórnią Epic. W 2002 roku wydała swój ósmy album, zatytułowany Scarlet's Walk, kolejny koncept album. W tym koncepcie Tori stworzyła opowieść o kobiecie o imieniu Scarlet. Scarlet wyruszyła w podróż po Ameryce po atakach terrorystycznych z 11 września 2001 roku, które miały miejsce w Nowym Jorku. Scarlet spotyka wiele różnych postaci, głównie mężczyzn. Ma romanse, przyjaźnie i angażuje się w wiele sytuacji. Każda piosenka jest o jednej z osób, które spotyka lub o jednej z rzeczy, które jej się przytrafiają. Album był bardziej udany niż Strange Little Girls, ale nie osiągnął takiego sukcesu jak inne albumy artystki. Jednakże, singiel "A Sorta Fairytale" był jej najbardziej udanym amerykańskim singlem radiowym. W teledysku do tego utworu wystąpił nagrodzony Oscarem aktor Adrien Brody.
W 2003 roku Tori wydała album z największymi przebojami zatytułowany Tales of a Librarian. Album ten był ostatnią częścią jej umowy z Atlantic Records. Wzięła wiele ze swoich starszych piosenek i zmieniła je w studiu nagraniowym, nadając im nowe brzmienia. Zamieściła też dwie zupełnie nowe piosenki. Również w tym samym roku, nowa wytwórnia Tori, Epic połączyła się z inną wytwórnią o nazwie BMG. Tori mówiła w wywiadach, że nie tego chciała, i że nowi ludzie odpowiedzialni za wytwórnię byli bardziej zainteresowani zarabianiem pieniędzy niż tworzeniem dobrej muzyki. Miała również rolę w filmie o nazwie Mona Lisa Smile. Tori zagrała piosenkarkę na przyjęciu weselnym.
W 2005 roku Tori wydała swój dziewiąty album, The Beekeeper. Album ten miał bardziej tradycyjny popowy i rockowy styl muzyczny. Został opisany jako muzyka współczesna dla dorosłych. Album był niezwykle długi, z 19 piosenkami na zwykłej edycji i 20 piosenkami na edycji specjalnej. Teksty piosenek dotyczyły osobistych spraw w życiu Tori. Wiele z nich dotyczyło choroby i śmierci. Wynika to z faktu, że w roku, w którym nagrała płytę, jej matka prawie umarła na atak serca, a następnie jej starszy brat zginął w wypadku samochodowym. W porównaniu z innymi albumami artystki, płyta nie sprzedawała się zbyt dobrze. Recenzje albumu były zarówno dobre, jak i złe. Wiele osób twierdziło, że album jest zbyt długi. Jeszcze w tym samym roku Tori wydała serię albumów, które nazywały się The Original Bootlegs. Było to w sumie sześć albumów, każdy z nich zawierał dwie płyty CD. Każdy z albumów zawierał pełny koncert Tori, który odbył się w ramach trasy "The Beekeeper". Albumy były początkowo sprzedawane oddzielnie, a później zostały połączone w box-set. W tym samym roku wydała również biografię zatytułowaną Piece by Piece. Była ona bestsellerem.
W 2006 roku Tori wydała DVD zatytułowane Fade to Red. Był to album kompilacyjny zawierający wszystkie jej teledyski. W tym samym roku wydała również kompleksowy box-set z muzyką zatytułowany A Piano. Zestaw ten składał się z pięciu płyt CD i kompilował utwory sięgające aż do albumu Little Earthquakes. Opakowanie zestawu miało kształt klawiatury fortepianu.
W 2007 roku Tori wydała swój dziesiąty album, American Doll Posse, kolejny album koncepcyjny. Tym razem Tori stworzyła kilka postaci, ale zamiast po prostu pisać o nich historie, przebierała się za nie i tworzyła dla nich osobowości. Tori zakładała kostiumy i peruki tych postaci podczas swoich koncertów. Każda piosenka na albumie miała być śpiewana przez jedną z postaci. Tematyka i styl muzyczny tego albumu był bardzo zbliżony do The Beekeeper. Album był jeszcze dłuższy, zawierał 23 utwory na zwykłej wersji i 26 na edycji specjalnej. Sprzedał się w podobnej ilości egzemplarzy co poprzedni album, recenzje również były podobne. Znów wiele osób twierdziło, że album jest za długi. Jeszcze w tym samym roku Tori wydała serię albumów, które nazwano Legs & Boots. Było to 27 pełnych podwójnych albumów. Każdy z nich był materiałem z występu na żywo podczas trasy promującej album American Doll Posse. Albumy te były dostępne tylko online, nie było wersji CD.
W 2008 roku Tori porozumiała się z Epic Records i opuściła wytwórnię. Wydała koncertowe DVD zatytułowane Live in Montreaux 1991/1992. Następnie podpisała kontrakt z nową wytwórnią Universal Republic.
W 2009 roku Tori wydała swój jedenasty album, Abnormally Attracted to Sin. Choć album zebrał prawie same dobre recenzje, nie sprzedał się lepiej niż jej ostatnie płyty. Jeszcze w tym samym roku Tori wydała album zatytułowany Midwinter Graces. Album był jak świąteczny lub bożonarodzeniowy, ale Tori nazwała go "sezonowym albumem". Znalazły się na nim zarówno tradycyjne kolędy, jak i oryginalne piosenki Tori.
W 2011 roku wydała swój pierwszy klasyczny album, Night of Hunters, dla klasycznej wytwórni Deutsche Grammophon.
2012-teraz
W 2012 roku założyła własną wytwórnię płytową, Transmission Galactic. 1 października w Wielkiej Brytanii ukazał się jej trzynasty album, Gold Dust. Wydany został jeden singiel, "Flavor". Utwór po raz pierwszy pojawił się na jej albumie Abnormally Attracted to Sin z 2009 roku.
W jednym z wywiadów zapowiedziała, że w 2014 roku wyda nowy album.
