2 czerwca 1609 roku Hopkins popłynął przez Ocean Atlantycki do Jamestown w Wirginii na statku Sea Venture. Był to główny statek grupy statków dowodzonych przez Sir George'a Somersa. Sea Venture przewoził nowego gubernatora Jamestown, Thomasa Gatesa, a także dostarczał zaopatrzenie do Jamestown.
Statki były na morzu przez prawie dwa miesiące, kiedy silny sztorm trwający pięć dni spowodował rozdzielenie się statków. Sea Venture był poważnie uszkodzony i bliski zatonięcia. Zobaczyli ląd, którym była wyspa Bermudy. Dotarli do lądu, ale zostali rozbitkami na wyspie. Na szczęście było tam dużo jedzenia i wody.
W 1 września 1609 roku, zbudowali długą łódź i wysłali 8 mężczyzn, aby spróbować dotrzeć do Jamestown po pomoc, ale ta łódź nigdy nie wróciła.
Pod koniec listopada 1609 roku, zaczynają naprawiać mniejsze łodzie na tyle, aby zabrać wszystkich z wyspy i kontynuować do Jamestown. Hopkins i inni ludzie nie zgadzali się z kapitanem Gatesem i nie sądzili, że jest dobrym przywódcą. Doszło do kłótni i Hopkins został oskarżony o bunt. Skazano go na śmierć, ale ludzie na statku błagali kapitana o litość i Hopkinsowi wybaczono.
Osadnicy w Jamestown nie dogadywali się z rdzennymi Amerykanami, a także odmawiali uprawy roli i hodowli żywności. Czasami oszukiwali rdzennych Amerykanów, a ci zwracali się przeciwko osadnikom z przemocą, która trwała przez lata.
10 maja 1610 roku Hopkins i inni opuścili wyspę Bermudy i przybyli do Jamestown jedenaście dni później. Ludzie w Jamestown umierali z głodu. Bali się wychodzić poza fort i burzyli swoje domy na opał. Nie sadzili zbóż. Odmawiali też handlu z rdzennymi Amerykanami i łowienia ryb. Po przybyciu z Bermudów gubernator Gates oszacował, że pozostało mu tylko kilka dni żywności. Postanowił popłynąć do Nowej Fundlandii, a następnie udać się do Anglii. W chwili, gdy szykowali się do odpłynięcia, do portu wpłynął angielski statek z zaopatrzeniem i nowymi osadnikami oraz nowym gubernatorem, lordem de la Warr. Koloniści zostali zmuszeni do powrotu i ponownego założenia swojego fortu.
William Szekspir napisał sztukę Burza w listopadzie 1611 roku. Opowiada ona o grupie pasażerów rozbitych przez potężną burzę. Ta sztuka ma postać, która miała być Stephenem Hokpinsem.
W Anglii żona Hopkinsa, Mary, niespodziewanie zmarła w maju 1613 r., zostawiając troje małych dzieci samych. Hopkins wrócił do Anglii, aby zaopiekować się dziećmi. Jakiś czas później poślubił swoją drugą żonę Elizabeth Fisher.
Kiedy Hopkins dowiedział się o planowanej podróży "Mayflower" do Północnej Wirginii w celu założenia kolonii, zdecydował, że chciałby tam pojechać.
Dziećmi Stephena i Elizabeth Hopkins byli: Damaris, Oceanus, Caleb, Deborah, Damaris, Ruth i Elizabeth. Oceanus urodził się podczas rejsu.