Aldehydy
Aldehyd (/ˈældɪhaɪd/) jest związkiem organicznym. Zawiera on grupę formylową. Grupa formylowa jest częścią cząsteczki o strukturze R-CHO. Składa się ona z węgla połączonego podwójnie z tlenem. Tlen jest również połączony z wodorem i grupą R. Łańcuch boczny to pozostała część cząsteczki. Grupa bez łańcucha bocznego nazywana jest grupą aldehydową lub grupą formilową. Aldehydy różnią się od ketonów, ponieważ grupa formylowa znajduje się na końcu cząsteczki w aldehydzie. Ketony mają grupę formylową w środku cząsteczki. Aldehydy są powszechne w chemii organicznej. Wiele substancji zapachowych (związków wytwarzających zapach) to aldehydy.
Aldehyd.
Formaldehyd, który jest najprostszym aldehydem
Struktura i wiązanie
Aldehydy mają węgiel połączony podwójnie z tlenem. Z tego powodu są one lekko polarne. Powoduje to, że aldehydy mają wiele właściwości. Jedną z najważniejszych z nich jest rozpuszczalność w wodzie.
Nomenklatura
Nazwy IUPAC dla aldehydów
Nazwy zwyczajowe aldehydów nie zawsze są nazwami oficjalnymi. Nazwy IUPAC są jednak przydatne. IUPAC zaleca następującą nomenklaturę dla aldehydów:
- Aldehydy bez pierścieni węglowych są nazwane w oparciu o najdłuższy łańcuch węglowy zawierający aldehyd. Tak więc, HCHO jest nazwany na podstawie metanu, a CH3CH2CH2CHO jest nazwany na podstawie butanu. Nazwa jest tworzona przez zmianę końcówki -e macierzystego alkanu na -al. HCHO nosi nazwę metanal. CH3CH2CH2CHO nazywa się butanal.
- Jeśli grupa -CHO jest dołączona do pierścienia, wtedy na końcu nazwy dodaje się -karbaldehyd. Z tego powodu C6H11CHO jest znany jako cykloheksanokarbaldehyd. Jeśli istnieją inne nazwy, które muszą być dodane do końca słowa, ponieważ inne grupy funkcyjne są obecne, formyl- jest dodawany na początku słowa. Czasami zamiast tego dodaje się metanoil, ale formal- jest lepszy.
Etymologia
Słowo aldehyd pochodzi z języka łacińskiego. Zostało ono skrócone od alcohol dehydrogenatus (alkohol odwodorniony). Słowo aldehyd zostało stworzone przez Justusa von Liebiga. W przeszłości aldehydy były czasami nazywane od odpowiadających im alkoholi, np. aldehyd winny od aldehydu octowego. (Vinous pochodzi od łacińskiego słowa oznaczającego wino, które jest tradycyjnym źródłem etanolu).
Termin grupa formylowa pochodzi od łacińskiego lub włoskiego słowa formica, które oznacza mrówkę.
Kwas mrówkowy
Właściwości fizyczne i charakterystyka
Aldehydy mają wiele różnych właściwości. Te właściwości zmieniają się bardzo, jeśli zmieni się reszta cząsteczki. Mniejsze aldehydy są bardziej rozpuszczalne w wodzie. Formaldehyd i acetaldehyd są całkowicie rozpuszczalne w wodzie. Wiele aldehydów ma silny zapach. Aldehydy rozkładają się w powietrzu.
Dwa z najważniejszych aldehydów, formaldehyd i acetaldehyd, mają tendencję do tworzenia długich łańcuchów. Nazywa się to polimeryzacją.
Naturalnie występujące aldehydy
Wiele aldehydów znajduje się w olejkach eterycznych i to one są przyczyną ich zapachów. Aldehyd cynamonowy, kolendra i wanilina - wszystkie te zapachy pochodzą od aldehydów.
Wspólne reakcje
Aldehydy są bardzo reaktywne i biorą udział w wielu reakcjach." W przemyśle aldehydy są wykorzystywane do przygotowania plastyfikatorów, polioli i alkoholi. W biologii, aldehydy są używane do zastępowania grup aminowych i tworzenia cukrów.
Dialdehydy
Dialdehyd to cząsteczka zawierająca dwa aldehydy. Nazwy dialdehydów mają końcówkę -dial lub -dialdehyd. Niektóre dialdehydy noszą nazwę kwasu, do którego są podobne. Przykładem jest butanedial, który nazywany jest również sukcynoaldehydem (od kwasu bursztynowego).
Przykłady aldehydów
- Metanal (formaldehyd)
- Etanal (aldehyd octowy)
- Propanal (aldehyd propionowy)
- Butanal (aldehyd masłowy)
- Benzaldehyd
- Aldehyd cynamonowy
- Tolualdehyd
- Furfural
- Retinaldehyd
Dialdehydy
- Glyoxal
- Aldehyd malonowy
- Sukcyndialdehyd
- Glutaraldehyd
- Aldehyd ftalowy
Korzysta z
Spośród wszystkich aldehydów, formaldehyd jest produkowany najczęściej. Wytwarza się go około 6 milionów ton rocznie. Jest on głównie używany do produkcji żywic po zmieszaniu z mocznikiem, melaminą i fenolem. W ten sposób wytwarza się bakelit. Innym powszechnie produkowanym aldehydem jest butyraldehyd. Wytwarza się go 2 i pół miliona ton rocznie. Kiedyś wytwarzano dużo aldehydu octowego, ale dziś wytwarza się go znacznie mniej. Wynika to z faktu, że substancje chemiczne, które kiedyś były wytwarzane z aldehydu octowego, są obecnie wytwarzane w inny sposób.
Powiązane strony
Pytania i odpowiedzi
P: Co to jest aldehyd?
O: Aldehyd jest związkiem organicznym, który zawiera grupę formylową.
P: Co to jest grupa formylowa?
A: Grupa formylowa to część cząsteczki o strukturze R-CHO, która składa się z węgla podwójnie związanego z tlenem, a także związanego z wodorem i grupą R.
P: Co to jest łańcuch boczny w cząsteczce?
O: Łańcuch boczny to reszta cząsteczki z wyłączeniem grupy funkcyjnej.
P: Jaka jest grupa funkcyjna w aldehydzie?
O: Grupa funkcyjna w aldehydzie to grupa aldehydowa lub grupa formylowa.
P: Czym różnią się aldehydy od ketonów?
O: Grupa formylowa w aldehydach znajduje się na końcu cząsteczki, podczas gdy w ketonach jest w środku.
P: Jakie jest znaczenie aldehydów w chemii organicznej?
O: Aldehydy są powszechne w chemii organicznej i są wykorzystywane w wielu reakcjach jako reaktanty lub półprodukty.
P: Jakie są niektóre powszechne zastosowania aldehydów?
O: Wiele zapachów, takich jak Chanel No. 5, składa się z aldehydów. Można je stosować jako środki konserwujące w produktach spożywczych. Są stosowane jako półprodukty w produkcji farmaceutyków, barwników i innych substancji chemicznych.
