Fenol
Fenol jest związkiem organicznym o wzorze C6H5OH. Jest to białe ciało stałe. Posiada grupę OH (grupę hydroksylową) związaną z pierścieniem benzenowym. Jest to alkohol. Ponieważ grupa aromatyczna przyciąga elektrony, jest on dość kwaśny. topolina jest produkowana z ropy naftowej. Jest to ważna cząsteczka, ponieważ może być użyta do produkcji wielu innych produktów. Stosowana jest również w detergentach i herbicydach.
Struktura fenolu
Właściwości
Kwasowość
Fenol ma pKa równe około 10. Dla normalnych alkoholi liczba ta wynosi zazwyczaj około 15. Jednak fenol jest mniej kwaśny niż związki takie jak kwasy karboksylowe. Powodem tej wysokiej kwasowości jest rezonansowa stabilizacja cząsteczki, gdy staje się ona anionem.
Reakcje
Fenol może bardzo dobrze przeprowadzać reakcje elektrofilowej substytucji aromatycznej. Dzieje się tak dlatego, że samotna para na atomie tlenu może oddawać elektrony przez pierścień benzenowy do elektrofilu. Ponieważ jednak samotna para ma tak wysoką energię, czasami fenol reaguje zbyt wiele razy.
Schemat przedstawiający stabilizację pary samotnej na tlenie w fenolu. Wyjaśnia to kwasowość.
Historia
Fenol został po raz pierwszy odkryty w 1834 roku. Został znaleziony jako produkt spalania węgla. Jednym z jego pierwszych zastosowań było zabijanie zarazków w chirurgii. Do dziś jest on stosowany w niektórych środkach przeciwbólowych. Podczas II wojny światowej fenol był również wykorzystywany przez nazistów. Używali go w obozach koncentracyjnych do szybkiego zabijania małych grup ludzi.
