Węglowodory aromatyczne (areny) — budowa, rodzaje i zastosowania

Benzen, _C6H6, jest najprostszym węglowodorem aromatycznym i został uznany za pierwszy węglowodór aromatyczny, a charakter jego wiązań został po raz pierwszy rozpoznany przez Kekulégo w XIX wieku. Każdy atom węgla w cyklu heksagonalnym ma cztery elektrony, którymi może się dzielić. Jeden idzie do atomu wodoru, a po jednym do dwóch sąsiednich węgli. Pozostaje jeden elektron do podziału z jednym z dwóch sąsiednich atomów węgla, dlatego cząsteczka benzenu jest narysowana z naprzemiennymi wiązaniami pojedynczymi i podwójnymi wokół sześciokąta.

Struktura jest również zilustrowana jako okrąg wokół wnętrza pierścienia, aby pokazać sześć elektronów pływających wokół w delokalizowanych orbitalach molekularnych o wielkości samego pierścienia. To również reprezentuje równoważną naturę sześciu wiązań węgiel-węgiel, z których każdy jest równoważny ~1.5. Elektrony są wizualizowane jako pływające powyżej i poniżej pierścienia z pól elektromagnetycznych, które generują działając, aby utrzymać pierścień płasko.

Ogólne właściwości:

1. Pokaż aromatyczność.
2. Stosunek węgla do wodoru jest wysoki.
3. Ze względu na wysoki stosunek węgla do wodoru palą się one żółtym, słonawym płomieniem.
4. Ulegają one reakcjom substytucji.

Symbol okręgu dla aromatyczności został wprowadzony przez Sir Roberta Robinsona i jego ucznia Jamesa Armita w 1925 roku i spopularyzowany począwszy od 1959 roku przez podręcznik chemii organicznej Morrison & Boyd. Właściwe użycie tego symbolu jest dyskutowane; w niektórych publikacjach jest on używany do opisania każdego cyklicznego systemu pi, a w innych tylko tych systemów pi, które są zgodne z regułą Hückela.

Reakcja, która tworzy związek arenowy z nienasyconego lub częściowo nienasyconego prekursora cyklicznego jest nazywana po prostu aromatyzacją. Istnieje wiele metod laboratoryjnych do organicznej syntezy arenów z prekursorów niearenowych.

Związki aromatyczne odgrywają kluczową rolę w biochemii wszystkich żywych organizmów. Cztery aromatyczne aminokwasy: histydyna, fenyloalanina, tryptofan i tyrozyna, każdy z nich służy jako jeden z 20 podstawowych budulców białek. Ponadto wszystkie 5 nukleotydów (adenina, tymina, cytozyna, guanina i uracyl), które tworzą sekwencję kodu genetycznego w DNA i RNA, to aromatyczne puryny lub pirymidyny. Ponadto, cząsteczka hemu zawiera układ aromatyczny z 22 elektronami π. Chlorofil również posiada podobny układ aromatyczny.

Związki aromatyczne mają duże znaczenie w przemyśle. Główne węglowodory aromatyczne o znaczeniu handlowym to benzen, toluen, orto-ksylen i para-ksylen. Każdego roku na świecie produkuje się ich około 35 milionów ton. Są one ekstrahowane ze złożonych mieszanin otrzymywanych w procesie rafinacji ropy naftowej lub destylacji smoły węglowej. Wykorzystuje się je do produkcji szeregu ważnych chemikaliów i polimerów, w tym styrenu, fenolu, aniliny, poliestru i nylonu.

Prawie wszystkie związki aromatyczne są związkami węgla, ale nie muszą to być węglowodory.

Heterocykliczne

W aromatycznych związkach heterocyklicznych jeden lub więcej atomów w pierścieniu aromatycznym jest z pierwiastka innego niż węgiel. Przykładami są pirydyna, pirazyna, imidazol, pirazol, oksazol i tiofen.

Wielopierścienie

Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne to cząsteczki z dwoma lub więcej prostymi pierścieniami aromatycznymi połączonymi ze sobą poprzez współdzielenie dwóch sąsiadujących atomów węgla. Przykładami są naftalen, antracen i fenantren.

Podstawione węglowodory aromatyczne

Wiele związków chemicznych to pierścienie aromatyczne z dołączonymi innymi elementami. Przykłady obejmują trinitrotoluen (TNT), kwas acetylosalicylowy (aspiryna), paracetamol i nukleotydy DNA.