Benzen
Benzen, znany również jako benzol, jest organicznym związkiem chemicznym o wzorze C6H6. Jest to bezbarwna i łatwopalna ciecz o słodkim zapachu. Cząsteczki benzenu tworzą pierścień składający się z sześciu atomów węgla, z których każdy jest połączony z jednym atomem wodoru. Jest to związek aromatyczny, co oznacza, że w pierścieniu występują naprzemiennie wiązania podwójne.
Benzen jest rakotwórczy, co oznacza, że może powodować raka. Ma wiele zastosowań w świecie rzeczywistym. Jest stosowany jako dodatek do benzyny, tworzyw sztucznych, kauczuku syntetycznego, barwników i jest rozpuszczalnikiem przemysłowym, co oznacza, że może rozpuszczać wiele innych cząsteczek chemicznych. Benzen jest również naturalnym składnikiem ropy naftowej i dlatego jest obecny w benzynie. Wiele leków zawiera składniki wykonane z benzenu.
Model cząsteczki benzenu. Atomy węgla są pokazane jako czarne, a wodoru jako białe.
W 1964 roku niemiecka poczta wydała znaczek upamiętniający 100-lecie odkrycia benzenu.
Struktura
Benzen posiada specjalne właściwości zwane aromatycznością. Wszystkie sześć atomów węgla w pierścieniu znajduje się w tej samej płaskiej płaszczyźnie. Aby uwzględnić wszystkie wiązania w pierścieniu sześciowęglowym, muszą występować naprzemiennie podwójne wiązania węglowe (układ sprzężony):
Gdyby benzen miał trzy wiązania podwójne, to trzy strony jego pierścienia byłyby krótsze niż pozostałe trzy strony. Dyfrakcja promieniowania rentgenowskiego pokazuje, że wszystkie sześć wiązań węgiel-węgiel w benzenie ma tę samą długość 140 pikometrów (pm). Długości wiązań C-C są większe niż wiązania podwójne (135 pm), ale krótsze niż wiązania pojedyncze (147 pm). Ta pośrednia odległość jest zgodna z delokalizacją elektronów: elektrony dla wiązania C-C są równo rozdzielone pomiędzy każde z sześciu atomów węgla. Cząsteczka jest planarna. Jedną z reprezentacji jest to, że struktura istnieje jako superpozycja tak zwanych struktur rezonansowych, a nie każda z nich osobno. (Innymi słowy, wiązania podwójne w cząsteczce szybko przełączają się pomiędzy parami atomów węgla). Delokalizowanie elektronów jest jednym z wyjaśnień stabilności termodynamicznej benzenu i pokrewnych związków aromatycznych. Jest prawdopodobne, że stabilność ta przyczynia się do szczególnych właściwości molekularnych i chemicznych znanych jako aromatyczność. Aby wskazać na zdelokalizowaną naturę wiązania, benzen jest często przedstawiany z okręgiem wewnątrz heksagonalnego układu atomów węgla.
Jak to często bywa w chemii organicznej, atomy węgla na powyższym schemacie nie zostały oznaczone. Zdając sobie sprawę, że każdy węgiel ma 2p elektrony, każdy węgiel oddaje elektron do zdelokalizowanego pierścienia powyżej i poniżej pierścienia benzenu. To jest nakładanie się p-orbitali zarówno powyżej jak i poniżej pierścienia, które tworzy chmury pi.
W 1986 r. niektórzy chemicy zakwestionowali pogląd o delokalizacji benzenu w artykule opublikowanym w czasopiśmie Nature. Wykazali oni, że elektrony w benzenie są prawie na pewno zlokalizowane do poszczególnych atomów węgla. Wykazali, że właściwości aromatyczne benzenu pochodzą raczej ze sprzężenia spinowego niż z delokalizacji elektronów. Inni naukowcy napisali artykuły popierające ten pogląd w Nature w 1987 roku. Ale, chemicy są powolne, aby przełączyć się z delokalizacji elektronów widok.
Pochodne benzenu występują na tyle często jako składnik cząsteczek organicznych, że istnieje symbol Unicode w bloku technicznym Miscellaneous z kodem U+232C (⌬) do reprezentowania go z trzema podwójnymi wiązaniami, oraz U+23E3 (⏣) dla wersji zdelokalizowanej.
Różne reprezentacje benzenu
Pytania i odpowiedzi
P: Co to jest benzen?
A: Benzen jest organicznym związkiem chemicznym.
P: Jaki jest wzór chemiczny benzenu?
A: Wzór chemiczny benzenu to C6H6.
Q: Jaki jest wygląd i zapach benzenu?
O: Benzen jest bezbarwną i łatwopalną cieczą o słodkim zapachu.
P: Jaka jest budowa cząsteczki benzenu?
O: Cząsteczka benzenu to pierścień złożony z sześciu atomów węgla, z których każdy jest połączony z jednym atomem wodoru. Jest to związek aromatyczny, co oznacza, że pierścień posiada naprzemienne wiązania podwójne.
P: Czy benzen jest rakotwórczy?
O: Tak, benzen jest rakotwórczy, co oznacza, że może powodować raka.
P: Jakie są niektóre rzeczywiste zastosowania benzenu?
O: Benzen jest stosowany jako dodatek do benzyny, tworzyw sztucznych, kauczuku syntetycznego, barwników i jest rozpuszczalnikiem przemysłowym, co oznacza, że może rozpuszczać wiele innych cząsteczek chemicznych. Wiele leków również zawiera części wykonane z benzenu.
P: Gdzie występuje benzen?
O: Benzen jest naturalnym składnikiem ropy naftowej i dlatego jest obecny w benzynie.
