Enole
Enol jest alkenem, który ma grupę OH przyłączoną do jednego końca wiązania podwójnego. Jest on nazywany enolanem, jeśli proton na atomie tlenu jest odjęty.
Enole są tautomeriami ketonów lub aldehydów. Tautomery to cząsteczki, które różnią się jedynie położeniem atomu wodoru. Enole można bardzo łatwo otrzymać z ketonów lub aldehydów za pomocą zasady. Są one dość niestabilne, ponieważ wiązanie C=O jest silniejsze od wiązania C=C. Mogą one jednak przeprowadzać wiele ciekawych reakcji. Najlepszym przykładem jest reakcja aldolowa.
Enole z ketonów mogą być wytwarzane z dwóch różnych stron. Ważne jest, aby umieć wybrać, która strona ma być poddana reakcji. Strona z mniejszą ilością podstawników jest najłatwiejsza do reakcji: można ją przeprowadzić w niskiej temperaturze z nieporęczną zasadą. Jest to tak zwany enolan kinetyczny. Druga strona, z większą ilością podstawników, jest trudniejsza do reakcji. Potrzebne są wyższe temperatury. Jest to enolan termodynamiczny.
Enol
Enolaty kinetyczne (1) i termodynamiczne (2)
Pytania i odpowiedzi
P: Co to jest enol?
O: Enol to alken z grupą OH przyłączoną do jednego końca wiązania podwójnego.
P: Co to jest enolat?
A: Enol to enol z usuniętym protonem na atomie tlenu.
P: Co to są tautomery?
O: Tautomery to cząsteczki, które różnią się tylko położeniem atomu wodoru.
P: Jak można otrzymać enole z ketonów lub aldehydów?
O: Enole można łatwo otrzymać z ketonów lub aldehydów przy użyciu zasady.
P: Dlaczego enole są niestabilne?
O: Enole są niestabilne, ponieważ wiązanie C=O jest silniejsze niż wiązanie C=C.
P: Co to jest reakcja aldolowa?
O: Reakcja aldolowa jest interesującą reakcją, którą można przeprowadzić z enolami.
P: W jaki sposób można przygotować stronę enolu z mniejszą ilością podstawników do reakcji?
O: Strona enolu z mniejszą ilością podstawników, zwana enolatem kinetycznym, może być utworzona w niskiej temperaturze z nieporęczną zasadą w celu przeprowadzenia reakcji.
