Przed Formułą 1
Nakajima rozpoczął swoją karierę wyścigową w 1996 roku, kiedy to wystartował w kartingu. Jego ojciec był wspierany przez konkurentów Toyoty, Hondę, przez całą swoją karierę. Nakajima miał nadzieję, że dołączając do Toyoty, uchroni się przed zarzutami, że jego ojciec promował jego karierę.
W 2002 r. Nakajima wygrał stypendium w Formule Toyoty, w której rok później został mistrzem. W 2004 roku przeszedł do japońskiej Formuły 3, w której wygrał dwa z 20 wyścigów i zajął piąte miejsce w Mistrzostwach Kierowców. Nakajima pozostał w japońskiej Formule 3 w 2005 roku, zajmując drugie miejsce. Ścigał się także w japońskiej serii samochodów sportowych GT300, gdzie zakończył rok na ósmym miejscu.
Nakajima przeniósł się do Formuły 3 Euroseries w 2006 roku. Zajął siódme miejsce z 36 punktami na koncie.
W listopadzie 2006 roku Nakajima został mianowany kierowcą testowym Williamsa na sezon 2007. Debiut Nakajimy w bolidzie Formuły 1 nastąpił na torze Fuji Speedway w listopadzie 2006 roku, gdzie przejechał cztery okrążenia pokazowe w mokrych warunkach.
Nakajima ścigał się w serii GP2 w 2007 roku dla zespołu DAMS. Nakajima służył również jako kierowca testowy Williamsa, pokonując 7000 km podczas testów dla zespołu.
Pierwszy rok Nakajimy w GP2 zakończył się brakiem zwycięstw, ale pięcioma kolejnymi podiami i zakończeniem roku jako najlepszy debiutant.
Formuła 1
9 października 2007 roku ogłoszono, że po odejściu na emeryturę Alexandra Wurza, Nakajima będzie ścigał się dla Williamsa w finale sezonu 2007 podczas Grand Prix Brazylii. Nakajima ukończył wyścig na dziesiątym miejscu. Ustanowił piąte najszybsze okrążenie - szybsze niż jego kolega z zespołu Nico Rosberg, który ukończył wyścig na czwartym miejscu.
7 listopada zostało potwierdzone przez Williams, że Nakajima będzie partnerem Rosberga w zespole Williams w sezonie 2008. Miał udany początek 2008 roku podczas Grand Prix Australii. Zajął siódme miejsce, ale awansował na szóste po tym, jak Rubens Barrichello został zdyskwalifikowany. Następnie zajął siódme miejsce w Grand Prix Hiszpanii. Nakajima zdobył dwa punkty w Monako. Był pierwszym japońskim kierowcą Formuły 1, który zdobył punkt w Monako. Nakajima ponownie zdobył punkty podczas Grand Prix Wielkiej Brytanii. W Singapurze, Nakajima po raz pierwszy dostał się do trzeciej rundy kwalifikacyjnej. Zakwalifikował się na 10. miejscu, a finiszował na ósmej pozycji i zdobył punkt.
Nakajima został zatrzymany przez Williamsa na sezon 2009. Podczas Grand Prix Australii uderzył w ścianę na szóstym zakręcie, co wykluczyło go z wyścigu. Nakajima wycofał się również w Bahrajnie. Dwa okrążenia przed końcem Grand Prix Monako miał wypadek, kiedy jechał na 10. miejscu. Podczas Grand Prix Wielkiej Brytanii, Nakajima zakwalifikował się na piątym miejscu, swoim najwyższym miejscu startowym. Nakajima zakończył sezon bez zdobycia ani jednego punktu.
Williams podpisał kontrakt z Rubensem Barrichello i Nico Hülkenbergiem na 2010 rok, pozostawiając Nakajimę bez miejsca. 19 lutego 2010 roku Strefan GP ogłosił, że Nakajima jest jednym z kierowców zespołu. Zespół Strefan GP powstał z pozostałości po zespole Toyota F1. Toyota wycofała się z F1 pod koniec 2009 roku. Stefan GP nie miał zgłoszenia do sezonu 2010 Formuły 1. FIA orzekła, że Stefan GP nie może być zgłoszony do sezonu na tak późnym etapie. Nakajima nie miał więc szans na starty w Formule 1 w 2010 roku.
