1981–1999: Wczesne życie i kariera
Thile urodził się w Oceanside w Kalifornii w 1981 roku. Kiedy miał dwa lata, jego rodzina zaczęła chodzić do That Pizza Place, gdzie słuchał zespołu Bluegrass Etc Johna Moore'a. Kiedy Thile miał cztery lata, jego rodzina przeniosła się do Idyllwild w Kalifornii.
Na mandolinie zaczął grać w wieku pięciu lat. Lekcje pobierał u Johna Moore'a. Kiedy Thile miał osiem lat, powstał zespół Nickel Creek. Po zagraniu wielu festiwali muzycznych z Nickel Creek, w wieku dwunastu lat wygrał krajowy konkurs mandolinowy na Walnut Valley Festival w Winfield, Kansas.
W 1993 roku Thile podpisał kontrakt z bluegrassową wytwórnią Sugar Hill. W następnym roku wydał swój pierwszy album, Leading Off, na którym większość piosenek napisana została przez Thile'a. W 1997 roku Thile wydał Stealing Second, a Nickel Creek Here to There.
2000–2005: Wędrowiec i oszust
Po sprzedaniu przez Nickel Creek 500 000 egzemplarzy, Thile wydał w 2001 roku album Not All Who Wander Are Lost. Nazwa albumu pochodzi od cytatu z książki J.R.R. Tolkiena "Władca Pierścieni". Na płycie gościnnie wystąpili jego koledzy z zespołu Nickel Creek, a także Stuart Duncan, Béla Fleck, Edgar Meyer, Jerry Douglas i Bryan Sutton.
W 2003 roku Thile i mandolinista Mike Marshall nagrali w duecie album Into the Cauldron, na którym znalazły się covery artystów od Charliego Parkera po Bacha. W następnym roku Thile wydał Deceiver, popowy album, na którym sam zagrał i napisał każdy utwór. Na płycie grał głównie na mandolinie, ale także na gitarze elektrycznej, fortepianie, perkusji, skrzypcach, altówce, wiolonczeli i basie.
2006-obecnie: Punch Brothers
W sierpniu 2006 roku Nickel Creek ogłosił w Billboardzie i na swojej oficjalnej stronie internetowej, że bierze nieokreślony hiatus, co oznacza przerwę na nieznany okres czasu.
Tuż przed tym, Thile założył zespół How to Grow a Band. Wraz z nimi nagrał How to Grow a Woman from the Ground. Był to piąty album Thile'a. W wywiadzie dla Nashville City Paper, Thile opowiedział o początkach zespołu:
| “ | "Zebraliśmy się pewnej nocy, żeby rzucić tonę pieniędzy, wypić za dużo wina, zjeść steki i wyżalić się na temat naszych nieudanych związków. Mieliśmy okazję zagrać razem kilka dni wcześniej i stwierdziliśmy, że musimy zrobić coś muzycznego razem. Z naszymi sercami rozbitymi na kawałki, stało się to jeszcze bardziej pilne - nasze życie tak długo toczyło się w ten sam sposób. Wiedziałem, że chcę mieć zespół z Gabe'em [Witcherem], ale nie wiedziałem, czy będzie to zespół rockowy, ambitna akustyczna klasyka czy grupa bluegrassowa. Zagraliśmy i od razu nawiązała się poważna, natychmiastowa więź. Wtedy wiedziałem, że chcę stworzyć zespół bluegrassowy - taki, który ma duży zasięg, ale estetycznie jest zespołem bluegrassowym." | ” |
W skład zespołu wchodzą Thile (mandolina), Gabe Witcher (skrzypce), Chris Eldridge (gitara), Greg Garrison (bas) i Noam Pikelny (banjo). Bryan Sutton również grał na gitarze, kiedy Chris Eldridge nie mógł. W 2007 roku zespół dwukrotnie zmieniał nazwę: najpierw na "The Tensions Mountain Boys", a następnie na "Punch Brothers".
Punch Brothers wydali swój pierwszy album, Punch, w Nonesuch Records 26 lutego 2008 roku. Album zawiera czteroczęściowy utwór Thile'a "The Blind Leaving the Blind", wraz z innymi oryginalnymi piosenkami.