Bitwa pod Osawatomie miała miejsce w sobotę, 30 sierpnia 1856 roku w mieście Osawatomie w stanie Kansas. John Brown i około 40 ludzi próbowało bronić miasta przed atakiem około 250-300 Border Ruffians. Pogranicznicy z Missouri byli dowodzeni przez Johna W. Reida. Atak rozpoczął się wcześnie rano, kiedy Frederick Brown, syn Johna Browna, został zastrzelony poza miastem. Zaalarmowało to Johna Browna i innych, którzy próbowali bronić miasta. Jednak ciężkie straty zmusiły Browna i innych abolicjonistów do odwrotu przez pobliską rzekę. Miasto zostało splądrowane i spalone, ale Brown nie był ścigany. Było to jedno z wielu starć pomiędzy zwolennikami niewolnictwa i wolnomularzami w okresie znanym jako Krwawiące Kansas.