Neal Cassady — amerykański pisarz, ikona ruchu Beat i inspiracja 'On the Road'

Cassady urodził się w Salt Lake City, dosłownie "w drodze", ponieważ jego matka urodziła go, gdy rodzice jechali samochodem. Później się rozstali, a ojciec wychowywał młodego Cassady'ego w Denver, w Kolorado. Jako chłopiec często wpadał w kłopoty, a część swoich nastoletnich lat spędził w zakładzie dla nieletnich. Podczas pobytu w więzieniu zaczął pisać listy tam i z powrotem z Halem Chase'em, innym członkiem (przyszłej) Beat Generation. Chase opowiedział o Cassadym swoim przyjaciołom Kerouacowi i Ginsbergowi, którzy chcieli się z nim spotkać. Po wyjściu na wolność Cassady pojechał do Nowego Jorku, po drodze żeniąc się z szesnastoletnią Luanne Henderson. Poznał Ginsberga i rozpoczął z nim homoseksualny związek (mimo małżeństwa Cassady'ego), a także przyjaźń z Kerouaciem, niedawno rozwiedzionym, który zaczął uczyć Cassady'ego pisania. Matka Kerouaca, z którą mieszkał, nie lubiła Cassady'ego, uważając, że to zwykły oszust. Kerouac wiedział, że to przynajmniej częściowo prawda, ale nie przeszkadzało mu to, bo lubił towarzystwo Cassady'ego. Byli do siebie trochę podobni i nieznajomi, którzy ich spotykali, często domyślali się, że są braćmi. Stali się sobie bardzo bliscy osobiście i czuli, że naprawdę są braćmi, choć pochodzili od różnych rodziców.

Cassady był osobą niespokojną, a jego żona miała dość tego, że nie poświęcał ich małżeństwu należytej uwagi. Zostawiła go i wróciła do swojej rodziny. Cassady szybko o niej zapomniał i rozpoczął związki z innymi kobietami, a także z mężczyznami. (On i LuAnne wrócili do siebie później, ale ich pojednanie nie trwało długo). Wkrótce zdecydował, że chce podróżować. Cassady był biegłym kierowcą i nie miał problemów z prowadzeniem samochodów z prędkością ponad 100 mil na godzinę, na długich odcinkach autostrad. Kerouac zostawił matkę i przyłączył się do Cassady'ego w wielu podróżach przez Stany Zjednoczone, a nawet do Meksyku. Kiedy Kerouac zachorował w Mexico City, Cassady nie mógł się doczekać, aż wyzdrowieje i zostawił Kerouaca w szpitalu. Kerouac musiał sam znaleźć drogę do domu i był zły na Cassady'ego, podczas gdy matka Kerouaca uważała, że to tylko potwierdza jej podejrzenia wobec niego. Cassady pojawił się później i poprosił Kerouaca o przebaczenie, którego ten mu udzielił. Dobre czy złe, doświadczenia Kerouaca z Cassadym były tym, czego potrzebował, by skończyć powieść o podróży przez kraj, którą chciał napisać od lat.

Kerouac był teraz ponownie żonaty, z Joan Haverty, i próbując wyjaśnić swojej nowej żonie przyjaźń z Cassadym, napisał na maszynie długą narrację, używając rolki papieru dalekopisowego, aby nie musieć zatrzymywać się na zmianę stron. Spędził trzy tygodnie pracując nad tą narracją niemal bez przerwy. Stała się ona rękopisem jego nowej powieści, którą nazwał W drodze. Jego żonie przeszkadzał fakt, że spędzał więcej czasu pracując nad rękopisem niż z nią, i rozstał się z nim niedługo po jego ukończeniu. Kerouac spędził następne sześć lat, wprowadzając zmiany i poprawki do rękopisu, aż wydawca zgodził się wydrukować go jako książkę. Nazwisko Cassady'ego zostało zmienione na "Dean Moriarty", aby książka wydawała się bardziej fikcyjna niż była w rzeczywistości. Kerouac osobiście dostarczył jeden z pierwszych wydrukowanych egzemplarzy W drodze Cassady'emu, który nie zareagował tak, jak oczekiwał. Zamiast być szczęśliwym i dumnym, Cassady wydawał się zaniepokojony i przestraszony, wiedząc, że część jego życia została wydrukowana, a jego charakter udokumentowany dla opinii publicznej.

W drodze" zostało opublikowane w 1957 roku i przyniosło sławę zarówno Kerouacowi, jak i Cassady'emu. Nie pomogło to jednak zbytnio w ich życiu osobistym. Obaj mężczyźni cierpieli z powodu publicznego prześwietlenia, ponieważ książka stała się bestsellerem. Błąd na okładce książki sprawił, że czytelnicy myśleli, że obaj panowie są dużo młodsi niż byli w rzeczywistości. Ich przygody w książce wydarzyły się wiele lat wcześniej, ale wielu ludzi myślało, że są one niedawne. Niektórzy czytelnicy chcieli z nimi podróżować, zapraszać ich na dzikie imprezy lub odbywać z nimi stosunki seksualne. Cassady cieszył się uwagą przez jakiś czas, ale odbiło się to na nim osobiście. Sława nie pomogła jego drugiemu małżeństwu, z Carolyn Robinson, ani rodzinie, którą razem założyli. Sam Kerouac nie znosił całej tej uwagi i większość czasu spędzał w domu z matką, pracując nad nowymi książkami lub pijąc alkohol. Z czasem stał się alkoholikiem, co zrujnowało jego zdrowie.

Cassady częściowo zainspirował również "Skowyt" Allena Ginsberga, a w wierszu został wymieniony jako "N.C.", "tajemniczy bohater" ostatnich tekstów Ginsberga. Howl stał się przełomowym dziełem lat 50. i przyczynił się do sławy Ginsberga i Cassady'ego. Ginsberg łatwiej radził sobie ze sławą niż Cassady czy Kerouac i miał za sobą długą karierę publiczną.

Sam Cassady chciał zostać pisarzem lub muzykiem jazzowym, ale nie odniósł sukcesu w żadnej z tych dziedzin. Próbował brać lekcje gry na saksofonie, ale nie wytrwał na nich zbyt długo. Pracował głównie jako robotnik lub hamulcowy na kolei, przed i po wydaniu On the Road. Część z tego, co napisał, została opublikowana jako pamiętnik, zatytułowany The First Third, ale była to jego jedyna książka. Bardziej udawało mu się pisać listy do przyjaciół. Jeden z nich dotyczył jego uwodzenia różnych kobiet podczas podróży pociągiem. Nagrywał długie rozmowy z Kerouac'iem i Carolyn, o ich życiu i przemyśleniach, a część z nich trafiła do późniejszej książki Kerouac'a, zatytułowanej Visions of Cody ("Cody Pomeray" stało się nowym fikcyjnym nazwiskiem Cassady'ego, gdy Kerouac zmienił wydawcę).

Cassady sprzedawał również marihuanę, aby pomóc sobie w opłaceniu rachunków. Jeden z klientów okazał się być policjantem działającym pod przykrywką, który aresztował Cassady'ego. Spędził on długi czas w więzieniu. Carolyn musiała zarówno pracować, jak i starać się samotnie wychowywać dzieci.

Uwolniony z więzienia, Cassady znów zaczął podróżować. W latach 60. przyłączył się do grupy Ken Kesey's Merry Pranksters, która podróżowała autobusem po Stanach Zjednoczonych, organizując "acid testy", czyli imprezy z LSD. Cassady był kierowcą autobusu. Zachowywał się tak wesoło jak każdy, i tak pełen energii jak młody człowiek, kiedy Pranksters byli w pobliżu. Prywatnie jednak, nie cieszył się życiem, a starzy przyjaciele zauważyli, że wyglądał na bardzo zmęczonego.

Cassady próbował popełnić samobójstwo kilka razy, kiedy był młodszy i był nieszczęśliwy. Raz próbował zamrozić się na śmierć, czekając na zewnątrz w niskich temperaturach podczas podróży samochodem, ale trwało to zbyt długo i wrócił do samochodu. Na początku 1968 roku, podczas rewizyty w Meksyku, znaleziono go leżącego przy torach kolejowych, gdzie przebywał od dłuższego czasu. Narażenie na trudne warunki atmosferyczne spowodowało jego śmierć, zaledwie kilka dni przed 42. urodzinami. Nikt nie wiedział, czy tym razem chciał się zabić, czy nie. Kilka osób, które go znały, uważało, że chciał umrzeć, i tak było od pewnego czasu, gdy się zestarzał, i że Cassady w końcu spełnił swoje życzenie.

Cassady odcisnął niezatarte piętno na świecie lat 50. i 60. poprzez swoje przygody udokumentowane w twórczości Kerouaca, Ginsberga i ich przyjaciół. Pojawiał się także w tekstach Keseya o Wesołych Figlarzach. Inspirował późniejszych bohaterów cyganerii, takich jak Jim Morrison z The Doors. Dziś ludzie wciąż czytają o jego życiu i czasach, marząc o tym, by móc poznać Cassady'ego lub zaprzyjaźnić się z nim. Ludzie, którzy znali Cassady'ego, wspominają go później z sentymentem, nawet jeśli ich osobiście zawiódł, ponieważ był tak wyjątkową (szczególną) osobą. Ludzie uwielbiali patrzeć, jak Cassady żyje pełnią życia, a on zachęcał ich, by robili to samo ze swoim.