Izomer strukturalny

Izomeryzm szkieletowy

W izomeryzmie szkieletowym lub łańcuchowym składniki szkieletu (zwykle węgiel) są uporządkowane w inny sposób, tworząc różne struktury. Pentan ma trzy izomery. Są to: n-pentan (często nazywany po prostu "pentanem"), izopentan (metylobutan) i neopentan (dimetylopropan).

Izomeryzm pozycyjny

W izomeryzmie pozycyjnym grupa funkcyjna lub inny podstawnik zmienia swoje położenie na strukturze macierzystej. W poniższej tabeli grupa hydroksylowa może znajdować się w trzech różnych pozycjach na łańcuchu n-pentanu, tworząc trzy różne związki.

Istnieje wiele izomerów aromatycznych, ponieważ podstawniki mogą być umieszczone na różnych częściach pierścienia benzenu. Istnieje tylko jeden izomer fenolu lub hydroksybenzenu, ale krezol lub metylofenol ma trzy izomery, w których dodatkowa grupa metylowa może być umieszczona w trzech różnych miejscach na pierścieniu. Ksylenol ma jedną grupę hydroksylową i dwie grupy metylowe i w sumie istnieje 6 izomerów.

Izomeryzm grup funkcyjnych

Izomery funkcyjne są jednym z izomerów strukturalnych. Dwa związki w izomerii funkcjonalnej mają taki sam wzór cząsteczkowy (liczba każdego atomu jest taka sama, np. cykloheksan:C
_6H
12 i 1-heksen:C
_6H
12). Ale atomy są połączone w inny sposób, tak, że grupy są różne. Te grupy atomów nazywamy grupami funkcyjnymi, funkcjonalnościami lub cząsteczkami. Innym sposobem powiedzenia o tym jest to, że dwa związki, które mają ten sam wzór molekularny, ale mają różne grupy funkcyjne, są izomerami funkcjonalnymi.

Na przykład, wzór chemiczny cykloheksanu i 1-heksenu to _C6H12. Nazywamy je izomerami grupy funkcyjnej, ponieważ cykloheksan jest cykloalkanem, a heks-1-en jest alkenem.

Aby dwie cząsteczki były izomerami funkcjonalnymi, muszą zawierać kluczowe grupy atomów ułożone w określony sposób. Niektóre z najlepszych przykładów pochodzą z chemii organicznej. _C2H6O to wzór molekularny. W zależności od tego, jak ułożone są atomy, może on reprezentować dwa różne związki: eter dimetylowy CH3-O-CH3 lub etanol CH3CH2-O-H. Eter dimetylowy i etanol są izomerami funkcyjnymi. Pierwszy z nich jest eterem. Funkcję łańcuch węglowy-tlen-węgiel nazywamy eterem. Drugi jest alkoholem. Funkcję łańcuch węglowy-tlen-wodór nazywamy alkoholem.

Jeśli właściwości funkcjonalne pozostają takie same, ale ich położenie się zmienia, izomery strukturalne nie są izomerami funkcjonalnymi. 1-Propanol i 2-propanol są izomerami strukturalnymi, ale nie są izomerami funkcjonalnymi. Oba są alkoholami. Grupa funkcyjna (łańcuch węglowy-O-H) jest obecna w obu tych związkach, ale nie są one takie same.

Chociaż niektórzy chemicy używają terminów izomer strukturalny i izomer funkcyjny zamiennie, nie wszystkie izomery strukturalne są izomerami funkcyjnymi.

Izomery funkcyjne są najczęściej identyfikowane w chemii za pomocą spektroskopii w podczerwieni. Promieniowanie podczerwone odpowiada energiom związanym przede wszystkim z wibracjami molekularnymi. Alkohol funkcyjny posiada bardzo wyraźne drgania zwane rozciąganiem OH, które wynikają z wiązania wodorowego. Wszystkie alkohole w postaci ciekłej i stałej absorbują promieniowanie podczerwone o określonej długości fali.

Związki z tymi samymi grupami funkcyjnymi będą absorbować światło podczerwone o określonej długości fali, ze względu na wibracje związane z tymi grupami. W rzeczywistości, widmo podczerwieni jest podzielone na dwa obszary. Pierwsza część nazywana jest regionem grup funkcyjnych. Eter dimetylowy i etanol będą miały różne widma podczerwone w obszarze grup funkcyjnych.

Druga część widma podczerwieni nazywana jest obszarem odcisków palców; jest ona związana z rodzajami ruchu, na które pozwala symetria cząsteczki i na które wpływają energie wiązań. Obszar odcisków palców jest bardziej specyficzny dla danego związku. Chociaż 1-propanol i 2-propanol mają podobne widma podczerwone w obszarze grup funkcyjnych, różnią się w obszarze odcisków palców.

Najprościej rzecz ujmując, izomery funkcjonalne to izomery strukturalne, które mają różne grupy funkcyjne, takie jak alkohol i eter.

Liczenie izomerów

Przykładem liczenia izomerów jest istnienie 7 izomerów strukturalnych o wzorze cząsteczkowym C3H6O, z których każdy ma inną zdolność łączenia wiązań i jest stabilny w powietrzu w temperaturze otoczenia. Dodatkowe dwa izomery strukturalne są tautomeriami enolowymi izomerów karbonylowych, ale nie są one stabilne.