Chelsea rozpoczęła swoją działalność w 1905 roku i grała w drugiej lidze. Swoje pierwsze trofeum zdobyli w 1955 roku, kiedy to zostali mistrzami pierwszej dywizji. Wygrali FA Cup w 1970, 1997, 2000 i 2007 roku. Puchar Ligi wygrywali w 1965, 1998, 2005 i 2007 roku. W latach 70-tych Chelsea nie zdołała utrzymać się w pierwszej lidze z powodu problemów finansowych. W latach 90. walczyli o tytuł Premier League. Byli blisko, ale nie zdobyli go aż do 2005 i 2006 roku.
W 2003 roku rosyjski miliarder, Roman Abramowicz, kupił Chelsea i zainwestował mnóstwo kapitału w zatrudnienie nowych piłkarzy. Zatrudnił również Luiza Felipe Scolariego, jako menedżera klubu. Abramowicz zatrudnił również Petera Kenyona jako dyrektora generalnego, który miał być odpowiedzialny za strategie handlowe klubu. Dzięki temu Chelsea stawała się coraz potężniejsza i w kolejnych latach wygrywała Premier League. Trzeci z rzędu tytuł FA Premier League wymknął się Chelsea z rąk, gdy nie udało się pokonać Arsenalu na Emirates Stadium, co oznaczało, że Manchester United zdobył dziewiąty tytuł ligowy w piętnastu próbach.
20 września 2007 roku bardzo utytułowany menedżer José Mourinho opuścił klub za "obopólną zgodą". Odejście to nastąpiło zaledwie kilka dni po szokująco słabym występie, w którym Chelsea ledwo wywalczyła remis 1-1 w meczu Ligi Mistrzów z norweskim Rosenborgiem B.K.. Po odejściu Mourinho, nowym menedżerem Chelsea został Avram Grant, dyrektor ds. piłki nożnej, który do maja 2008 roku był menedżerem Izraela w latach 2002-2006. Grant przejął stery w momencie, gdy Chelsea spadała w wyścigu o tytuł w Premier League za Manchesterem United i Arsenalem, ale udało mu się utrzymać Chelsea w walce o ligowy byt aż do ostatniego meczu sezonu. Dzięki niemu Chelsea po raz pierwszy znalazła się w finale Ligi Mistrzów, a także w finale Carling Cup, ale pod koniec sezonu został zwolniony wraz z asystentem Henkiem ten Cate. Grant został zwolniony z pracy po porażce w finale w rzutach karnych 5-6 z Manchesterem United, a jego miejsce zajął Luiz Felipe Scolari, ówczesny trener Portugalii, w sierpniu. Jednak po słabej passie wyników Scolari został zwolniony 9 lutego 2009 roku. Guus Hiddink przejął klub do końca sezonu. Na początku czerwca Chelsea zagrała w finale FA Cup przeciwko Evertonowi, gdzie wygrała 2-1, po golach Franka Lamparda i Didiera Drogby. W tym finale Louis Saha z Evertonu zdobył najszybszą bramkę w historii FA Cup, w 25 sekund. Tydzień później, były menedżer Milanu Carlo Ancelotti został mianowany nowym menedżerem Chelsea. Antonio Conte był ich menedżerem do lipca 2018 roku i pomógł im zdobyć tytuł ligowy w sezonie 2016/17. Frank Lampard, były gracz Chelsea, jest Chelsea F.C., obecnym menedżerem.