Wczesna kariera
Po ukończeniu studiów, Fey najpierw planował pracę w teatrze na Uniwersytecie DePaul w Chicago, Illinois. Ale "Po prostu miałem wrażenie, że to się nie uda... że wezmą moje pieniądze i odetną mnie od programu." I tak przeniosła się do Chicago, wiedząc o improwizowanej grupie komediowej, The Second City. Brała nocne lekcje w Second City. Miała jednodniową pracę w recepcji YMCA w Evanston, żeby zapłacić za swoje zajęcia. Po rozpoczęciu treningu w Second City bardzo zaangażowała się w "kult improwizacji". Stała się, jak to później nazwała, "jak jeden z tych sportowców, którzy starają się dostać na Olimpiadę". Chodziło o ślepą ostrość. Byłam tak pewna, że robiłam dokładnie to, do czego zostałam stworzona na tej ziemi, i zrobiłabym wszystko, żeby wejść na tę scenę. Nie z powodu SNL, ale dlatego, że chciałem poświęcić swoje życie na improwizację. Byłbym bardzo szczęśliwy mogąc zostać w Second City na zawsze."
W 1994 roku dołączyła do obsady Drugiego Miasta. Przez dwa lata wykonywała osiem przedstawień tygodniowo. Występowała także w rewii "Obywatelska brama" (1996) i "Paradigm zaginiony" (1997), występowała z Scottem Adsitem, Kevinem Dorffem, Rachel Dratch, Jenną Jolovitz i Jimem Zulevicem. Improwizacja stała się ważną częścią jej rozumienia tego, co to znaczy być aktorką, jak zauważyła w wywiadzie dla The Believer w listopadzie 2003 roku:
Kiedy zaczynałem, improwizacja miała największy wpływ na moje aktorstwo. Na studiach studiowałem zwykłe metody aktorskie - Stanislavsky i inne. Ale żadna z nich tak naprawdę nie kliknęła na mnie. Mój problem z tradycyjną metodą aktorską polegał na tym, że nigdy nie rozumiałem, o czym miałeś myśleć, gdy byłeś na scenie. Ale w Second City nauczyłem się, że powinieneś skupić się całkowicie na swoim partnerze. Bierzesz to, co ci dają i wykorzystujesz to do budowania sceny. To mi to otworzyło drogę. Nagle to wszystko nabrało sensu. Chodzi o twojego partnera. Nie o to, co zamierzasz powiedzieć, nie o znalezienie idealnych manier czy tików dla swojej postaci, nie o to, co później zjesz. Improv pomógł mi odciągnąć uwagę od zwykłych scenicznych bzdur i skupić się gdzie indziej, żebym mógł przestać grać. Myślę, że i tak właśnie metoda gry aktorskiej powinna być skuteczna. Odwraca Twoją uwagę tak, aby Twoje ciało i emocje mogły swobodnie pracować. Improv jest tylko wersją aktorstwa metodycznego, która działa na mnie.
Podczas pobytu w Chicago, Fey spróbowała również tego, co później nazwała "amatorską" komedią stand-up. Występowała również w ImprovOlympic Theater.
Sobotnia noc na żywo (1998-2006)
Podczas występów z Second City w 1997 roku, Fey wysłał kilka scenariuszy na Saturday Night Live (SNL) NBC. Poprosił ją o nie główny pisarz SNL, Adam McKay. McKay był byłym performerem w Second City. Została zatrudniona jako pisarka dla SNL po spotkaniu z twórcą SNL, Lorne'em Michaelsem. Fey przeprowadziła się do Nowego Jorku. Powiedziała TheNew Yorker: "Miałam oko na spektakl na zawsze, tak jak inne dzieci mają oko na Dereka Jetera." Na początku, Fey "walczyła" w SNL. Jej pierwszy skecz na antenie zagrał Chrisa Farleya w satyrze Sally Jessy Raphael. Fey napisała serię parodii. W tym jeden z porannych talk show ABC "The View". Współtworzyła skecze "Sully i Denise" z Rachel Dratch, która gra jedną z nastolatek.
Fey zagrał ekstra w jednym z odcinków w 1998 roku. Po obejrzeniu siebie, zdecydowała się na dietę. Odchudzając się, straciła 30 funtów. Powiedziała The New York Times, "Byłam zupełnie normalną wagą. Ale byłam tu, w Nowym Jorku, miałam pieniądze i nie mogłam kupić żadnych ubrań. Po tym jak schudłam, było zainteresowanie włączeniem mnie do kamery." W 1999 roku, McKay odszedł jako główny pisarz. Michaels poprosił Feya, żeby zastąpił McKaya. Została pierwszą główną pisarką SNL. Fey nie robi z tego wielkiej sprawy, bo nie było zbyt wielu głównych pisarzy.
W 2000 roku Fey zaczął występować w skeczach. Ona i Jimmy Fallon zostali współtwórcami segmentu Weekend Update SNL. Fey przyznała, że nie prosiła o przesłuchanie, ale Michaels ją o to poprosił. Michaels wyjaśnił, że istnieje "chemia" (związek) pomiędzy Fey'em a Fallonem. Michaels powiedział jednak, że wybór Feya był w tym czasie "dość ryzykowny". Jej rola w Weekend Update została dobrze przyjęta przez krytyków. Ken Tucker z Entertainment Weekly napisał: "...Fey dostarcza takie ciosy - wypełnione trucizną żarty napisane długimi, precyzyjnie spartaczonymi zdaniami niespotykanymi w historii Update - z tak jasnym, słonecznym obliczem czyni ją tym bardziej diabelnie zachwycającą". Dennis Miller, były odlewany członek SNL i kotwica Weekend Update, był zadowolony z Feya jako jednej z kotwic dla segmentu: "...Fey może być najlepszą kotwicą Weekend Update, jaka kiedykolwiek to zrobiła. Pisze najzabawniejsze żarty". Robert Bianco z USA Today stwierdził jednak, że nie jest "zakochany" w tej parze.
W 2001 roku Fey i jego współpracownicy otrzymali nagrodę Writers Guild of America za 25-lecie SNL. Rok później, podczas ceremonii wręczenia nagród Emmy 2002, Fey wraz z zespołem pisarskim zdobyła nagrodę Emmy for Outstanding Writing for a Variety, Music or Comedy Program.
Parowanie Feya i Fallona zakończyło się w maju 2004 roku. Fallon odszedł z występu pod koniec tego sezonu. Został zastąpiony przez AmyPoehler. Po raz pierwszy dwie kobiety współtworzyły Weekend Update. Fey ujawniła, że "zatrudniła" Poehlera jako swojego współprowadzącego w tym segmencie. Przyjęcie dla drużyny Feya i Poehlera było pozytywne. Rachel Sklar z Chicago Tribune zauważyła, że parowanie "było przezabawnym, doskonałym sukcesem na boisku, ponieważ grali sobie nawzajem szybkimi jednokołnierzami i dostawami na martwych panelach".
Sezon 2005-2006 był ostatnim sezonem Fey'a. Po nim wyjechała, by zrobić 30 Rock.
30 Rock (2006-obecnie)
W 2002 roku Fey zasugerował NBC odcinek pilotażowy komedii sytuacyjnej o sieci wiadomości kablowych, która została odrzucona. Pilot został napisany ponownie, aby skupić się na serii w stylu SNL. Został on zaakceptowany przez NBC. Podpisała kontrakt z NBC w maju 2003 roku. Pozwolił jej on na pozostanie na stanowisku głównego scenarzysty SNL co najmniej przez cały sezon telewizyjny 2004-2005. W ramach kontraktu, Fey miała opracować primetime projekt, który będzie produkowany przez Broadway Video i NBC Universal. Zaczęła rozwijać projekt pilotażowy pod roboczym tytułem Untitled Tina Fey Project. Pilot, wyreżyserowany przez Adama Bernsteina, skupiał się na głównym scenarzyście programu rozrywkowego i na tym, jak zarządzała swoimi relacjami z gwiazdą programu i jego producentem wykonawczym. W październiku 2006 roku, pilotka wyemitowała w NBC jako 30 Rock. Choć odcinek ten zebrał ogólnie dobre recenzje, w swoim czasie zajął trzecie miejsce.
Sieć dała tej serii drugi sezon, który rozpoczął się w październiku 2007 roku. Trzeci sezon pokazów miał swoją premierę 30 października 2008 roku. Premierowy odcinek ustanowił rekordy dla najwyższych notowań serii. W styczniu 2009 roku, NBC odnowiła 30 Rock na sezon 2009-2010.
W 2007 roku Fey otrzymała nominację do Emmy Award za wybitną aktorkę w serialu komediowym. Samo przedstawienie wygrało w 2007 roku Emmy za Wybitny Cykl Komediowy. W 2008 roku zdobyła Złoty Glob, Gildię Aktorów Ekranowych, a Emmy otrzymała wszystkie nagrody w kategorii Najlepsza Aktorka w serialu komediowym. W następnym roku Fey ponownie zdobyła Złoty Glob i Nagrodę Gildii Aktorskiej w tych samych kategoriach. Była także nominowana do nagrody Emmy. Na początku 2010 roku Fey otrzymała nominację do Złotego Globu dla najlepszej aktorki. Otrzymała nagrodę Gildii Aktorów Filmowych dla najlepszej głównej aktorki.
Sarah Palin
We wrześniu i październiku 2008 roku Fey był gościem w SNL, aby wykonać serię parodii republikańskiej kandydatki na wiceprezydenta Sarah Palin. W premierowym odcinku 34. sezonu, wyemitowanym 13 września 2008 roku, Fey naśladował Palin w szkicu, obok Amy Poehler jako Hillary Clinton. Clinton wyśmiewała Palin z jej "okularów Tiny Fey", a ich aktem była także Amy Poehler. Skecz szybko stał się najchętniej oglądanym wirusowym filmem NBC.com w historii. Do następnej środy obejrzało go 5,7 miliona widzów. Fey zagrała ponownie w tej roli w programie z 4 października. Wcieliła się również w rolę Palin w programie z 18 października, gdzie dołączyła do niej prawdziwa Sarah Palin. Program z 18 października miał najlepsze oceny spośród wszystkich programów SNL od 1994 roku. W następnym roku Fey wygrała Emmy w kategorii Wybitna Aktorka Gościnna w serialu komediowym za rolę Palin.
W grudniu 2009 roku, Entertainment Weekly umieścił jej wcielenie na końcu dekady, na liście "best-of", pisząc "Fey's freakishly spot-on SNL wcielenie wannabe VP (i jej zdolność do osiągnięcia równowagi między komedią i okrucieństwem) stworzony dla prawdziwie transcendentnej telewizji".
Inne prace
W 2000 r. Fey współpracował z Rachel Dratch, członkinią obsady SNL, w dwuosobowym spektaklu Dratch & Fey Off Broadway w nowojorskim Upright Citizens Brigade Theater. Spektakl został dobrze przyjęty przez krytyków. Tim Townsend z The Wall Street Journal w recenzji Dratch & Fey napisał, że zabawną częścią ich występu było "zobaczenie, jak dobrze się ze sobą czują". Powiedział, że w programie "nie chodzi o to, żeby dwie kobiety były zabawne". [...] Dratch i Fey są po prostu zabawni. Kropka." Jeden ze szkiców SNL, "Sully i Denise", powstał w Second City w Chicago.
13 sierpnia 2007 r. Fey był gościem dziecięcego serialu telewizyjnego Ulica Sezamkowa, w odcinku "The Bookaneers". Gościnnie wystąpiła w odcinku programu Food Network Iron Chef America 25 listopada 2007 roku. Fey pojawiła się w kampanii Disneya "Rok miliona marzeń" jako Dzwoneczek, wraz z Michailem Baryshnikowem jako Piotr Pan i Gisele Bündchen jako Wendy Darling. Robiła również reklamy dla karty kredytowej American Express.
23 lutego 2008 roku Fey był gospodarzem pierwszego odcinka SNL po strajku Writers Guild of America 2007-2008. Za ten występ została nominowana do nagrody Emmy w kategorii Wykonanie Indywidualne w Różnorodności lub Program Muzyczny.
Filmy
W 2002 roku Fey pojawił się w komedii Martin & Orloff. Debiutowała jako pisarka i współwykonawczyni komedii dla nastolatek Mean Girls z 2004 roku. Postacie i zachowania w filmie oparte są na życiu licealnym Fey w Upper Darby High School. Opiera się również na niefikcyjnej książce Queen Bees and Wannabes autorstwa Rosalind Wiseman. W obsadzie znajdują się inni członkowie SNL w przeszłości, w tym Tim Meadows, Ana Gasteyer i Amy Poehler. Film zebrał pochlebne recenzje. Był to sukces kasowy, przynoszący 129 milionów dolarów na całym świecie.
W wywiadzie udzielonym w 2004 roku Fey powiedziała, że chciałaby pisać i reżyserować filmy, w których ma małe role. Od kwietnia 2006 roku Fey pracuje nad scenariuszem filmu Paramount Pictures, w którym wystąpi Sacha Baron Cohen, o nazwisku Curly Oxide i Vic Thrill. Oparty jest on luźno na prawdziwej historii chasydzkiego muzyka rockowego. W 2007 roku została obsadzona w animowanym filmie komediowym Aqua Teen Hunger Force Colon Movie Film forTheaters jako matka nastolatki, gigantyczne burrito.
Fey i była kastmate SNL Amy Poehler zagrały w komedii Baby Mama w 2008 roku. Autorem scenariusza i reżyserem filmu jest Michael McCullers. Film jest o Kate (Fey), kobiecie biznesu, która chce mieć dziecko, ale odkrywając, że ma tylko milion szans na zajście w ciążę, postanawia znaleźć surogatkę: Angie (Poehler), biała intrygantka. Baby Mama otrzymała mieszane recenzje, ale wielu krytykom podobał się występ Feya. Todd McCarthy of Variety napisał: "Fey to przyjemność, którą można oglądać przez cały czas. Potrafi przekazać intencje i uczucia Kate za pomocą prostych spojrzeń i załamań, nigdy nie melodramatyzuje swojej sytuacji; ani też jej sprawna, perfekcyjna strona nie staje się zbytnio przytłaczająca". Film zarobił w kasie ponad 64 miliony dolarów.
Do projektów Fey po 2008 roku należy m.in. oddanie głosu postaci Lisy w angielskiej wersji językowej japońskiego filmu animowanego Ponyo on the Cliff by the Sea (Ponyo w wersji amerykańskiej). W 2009 roku wystąpiła w filmie The Invention of Lying, obok Ricky'ego Gervaisa, Jennifer Garner, Roba Lowe'a i Christophera Guesta. Jej następną rolą w filmie była komedia Shawna Levy'ego "Date Night". Film koncentruje się na małżeństwie, w którym występują Fey i Steve Carellowie, idący na randkę. Jednak ta noc jest dla nich nieudana. Ponadto, zgodziła się na pracę głosową w filmie animowanym DreamWorks MegaMind.