W chemii organicznej, torquoselectivity opisuje reakcje elektrocykliczne, które wytwarzają jeden izomer więcej niż drugi. Oficjalna definicja to "preferencje dla wewnętrznej lub zewnętrznej rotacji podstawników w rotacyjnych lub disrotatywnych reakcjach elektrocyklicznych". Innymi słowy, reakcja chemiczna jest torquoselective, jeżeli grupy atomów, które zwisają z pierścienia atomów są bardziej prawdopodobne, że obróciły się w określonym kierunku podczas reakcji (zamiast być równie prawdopodobne, że obrócą się w obu możliwych kierunkach.) Torquoselectivity różni się od normalnej diastereoselectivity w reakcjach percyklicznych. Zamiast tego jest bardziej selektywna niż zasady Woodwarda-Hoffmanna. Nazwa pochodzi od idei, że podstawniki w elektrocyklizacji wydają się obracać podczas reakcji. W wyniku reakcji powstaje jeden produkt, ponieważ dopuszczalny był tylko jeden kierunek obrotów (tzn. preferowany był kierunek obrotów na podstawnikach). Koncepcja ta została pierwotnie opracowana przez Kendalla N. Houka.
Kiedy reakcja chemiczna zamyka pierścień, jego torquoselectivity jest taka sama jak enantioselectivity. Pojedynczy enancjomer produktu cyklizacji powstaje w wyniku selektywnego zamknięcia pierścienia materiału wyjściowego. W typowym elektrocyklicznym zamknięciu pierścienia, w wyniku selekcji w trybie reakcji rotacyjnej lub disrotacyjnej nadal powstają dwa enancjomery. Elektrocykliczność jest dyskryminacją pomiędzy tymi możliwymi enancjomerami, która wymaga asymetrycznej indukcji.
Torquoselectivity występuje również w selektywnych reakcjach elektrocyklicznych, które rozbijają otwarte pierścienie. Różne kierunki obrotu wytwarzają różne izomery strukturalne. W takich przypadkach siłą napędową selektywności jest często naprężenie steryczne. Badania wykazały, że selektywność może być również zmieniona przez obecność grup darczyńców elektronów i wycofujących elektrony.
Torquoselectivity może mieć również zastosowanie do innych mechanizmów, w tym katalizatorów chiralnych kwasu Lewisa, indukcji przez sąsiednie stereocentry (w tym przypadku torquoselectivity jest przypadek diastereoselectivity), oraz osiowego przenoszenia chiralności. Przykład przeniesienia chiralności osiowej na czworościanową pokazano poniżej dla reakcji cyklizacji chiralnego allenylowowinyloketonu.
