Stereochemia
Stereochemia jest badaniem wpływu, jaki na cząsteczki ma sposób, w jaki ich atomy układają się w przestrzeni. Jest ona również znana jako chemia 3D, ponieważ słowo stereo oznacza trójwymiarowy. Wykorzystując stereochemię, chemicy mogą wypracować relacje między różnymi cząsteczkami, które składają się z tych samych atomów. Mogą również badać wpływ na właściwości fizyczne lub biologiczne, jakie związki te dają cząsteczkom. Gdy relacje te wpływają na reaktywność cząsteczek, nazywa się to dynamiczną stereochemią.
W chemii, niektóre molekuły mają więcej niż jeden izomer. Oznacza to, że molekuły mogą mieć różne formy, mimo że wszystkie formy składają się z tych samych atomów. Istnieją dwa rodzaje izomerów. Izomery konstytucyjne mają te same atomy, ale są połączone w różny sposób. Stereoizomery mają te same atomy, są połączone w ten sam sposób, ale atomy są inaczej ułożone w przestrzeni. Ważną częścią stereochemii jest badanie molekuł chiralnych. Cząsteczki te wyglądają niemal identycznie, z tą różnicą, że jedna cząsteczka jest lustrzanym odbiciem drugiej.
W większości wiązań chemicznych atomy molekuły mogą swobodnie poruszać się bez rozrywania wiązań. Gdy cząsteczka ma podwójne wiązanie lub strukturę pierścieniową, można ją posortować na różne izomery. Są to molekuły o tej samej strukturze chemicznej, ale różnych formach.
Badanie problemów stereochemicznych obejmuje cały zakres chemii organicznej, nieorganicznej, biologicznej, fizycznej i nadcząsteczkowej.
Różne rodzaje izomerów. Stereochemia jest badaniem stereoizomerów
Historia
Louis Pasteur był pierwszą osobą, która studiowała stereochemię. Zaobserwował on w 1849 roku, że sole kwasu winowego zebrane z urządzeń do produkcji wina mogą obracać się w płaszczyźnie spolaryzowanego światła, ale sole z innych źródeł nie. Ta właściwość była jedyną różnicą pomiędzy tymi dwoma rodzajami soli. Jest to spowodowane izomeryzacją optyczną. W 1874 roku Jacobus Henricus van 't Hoff i Joseph Le Bel odkryli, że różnica ta wynikała ze sposobu, w jaki atomy wiązały się z węglem w kształcie czworościanu (czterościanu).
Zastosowania stereochemii
Stereochemia była ważna w rozwiązaniu katastrofy talidomidu w latach 60. Talidomid jest lekiem, który po raz pierwszy został wyprodukowany w 1957 roku w Niemczech. Lekarze używali go do leczenia porannej choroby u kobiet w ciąży. Później wykazano, że lek ten powodował deformacje u niemowląt. Jeden izomer leku nie był niebezpieczny, ale drugi powodował poważne uszkodzenia genetyczne zarodków. W organizmie ludzkim talidomid ulega racemizacji: nawet jeśli tylko jeden z dwóch stereoizomerów dostanie się do organizmu ludzkiego, organizm zmienia część z nich na inny. Katastrofa z talidomidem spowodowała, że rządy zaczęły dokładniej testować leki. Wybrane osoby przyjmują nowe leki w ramach eksperymentu (badania klinicznego) najpierw przed udostępnieniem leku do użytku publicznego. Talidomid jest obecnie stosowany jako terapia w leczeniu trądu. Kobiety muszą stosować go wraz ze środkami antykoncepcyjnymi, aby zapobiec ciąży.
Opisując stereochemię molekuły
Kiedy atom może mieć inne atomy połączone z nim na więcej niż jeden sposób, nazywa się to stereocentrum. Na przykład, jeżeli atom węgla ma cztery różne grupy przyłączone do niego, to staje się on stereocentrum.
Zasady pierwszeństwa Cahn-Ingold-Prelog są częścią systemu opisującego stereochemię cząsteczki. Uszeregowują one atomy wokół stereocentrum w standardowy sposób. Pozwala to na bardzo jasny opis względnego położenia tych atomów w cząsteczce. Projekcja Fischera to uproszczony sposób na pokazanie stereochemii wokół stereocentrum.
Projekcja cząsteczki tetraedrycznej na płaską powierzchnię.
Wizualizacja projekcji Fischera.
Pytania i odpowiedzi
P: Co to jest stereochemia?
A: Stereochemia to nauka o tym, jak na cząsteczki wpływa sposób ułożenia atomów w przestrzeni. Znana jest również jako chemia 3D, ponieważ słowo stereo oznacza trójwymiarowy.
P: Jak chemicy mogą wykorzystać stereochemię?
O: Stosując stereochemię, chemicy mogą opracować zależności pomiędzy różnymi cząsteczkami, które składają się z tych samych atomów. Mogą również badać wpływ tych związków na właściwości fizyczne i biologiczne cząsteczek. Jeżeli te relacje wpływają na reaktywność cząsteczek, nazywa się to stereochemią dynamiczną.
P: Co to są izomery?
O: W chemii niektóre cząsteczki mają więcej niż jeden izomer. Oznacza to, że cząsteczki mogą mieć różne formy, mimo że wszystkie formy składają się z tych samych atomów. Istnieją dwa rodzaje izomerów: izomery konstytucyjne, które mają te same atomy, ale są one połączone w inny sposób, oraz stereoizomery, które mają te same atomy, są one połączone w podobny sposób, ale mają różne rozmieszczenie w przestrzeni.
P: Co to znaczy chiralny?
O: Chiralność oznacza, że cząsteczka ma dwa lustrzane odbicia, które wyglądają prawie identycznie, z tym że jedno jest odbiciem innej cząsteczki.
P: Jak wiązania podwójne i struktury pierścieniowe wpływają na cząsteczki?
O: Kiedy cząsteczka ma podwójne wiązanie lub strukturę pierścieniową, można ją podzielić na różne rodzaje izomerów - takie, które mają strukturę chemiczną, ale różne formy ze względu na różnice w rozmieszczeniu w przestrzeni.
P: Jaki zakres obejmuje problematyka stereochemiczna?
O: Badanie problemów stereochemicznych obejmuje wszystkie aspekty chemii organicznej, nieorganicznej, biologicznej, fizycznej i supramolekularnej.
