Reginald Grey, 3. baron Grey de Ruthyn (ok. 1362 – 30 września 1440) był jednym z najsilniejszych lordów marchijskich na pograniczu walijsko‑angielskim. Pochodził z wpływowego rodu Greyów z Ruthin i odziedziczył tytuł po śmierci ojca w lipcu 1388 roku. Jako baron Ruthin posiadał rozległe posiadłości i pełnił ważne funkcje administracyjne w Marchii Północnej — m.in. wydawał królewskie wezwania, organizował wyprawy wojskowe oraz nadzorował utrzymanie porządku na pograniczu.

Tło sporu z Owainem Glyndŵrem

Najbardziej znany jest z długotrwałego i gorącego sporu z walijskim możnowładcą Owainem Glyndŵrem — Owaina Glyndŵr. Spór dotyczył praw do ziemi i lordostw na pograniczu (m.in. okolic Glyndyfrdwy) oraz konkurencyjnych pretensji do lokalnej władzy. Według źródeł sądowych i kronik sporów tego typu w Marchii bywały częstą przyczyną eskalacji napięć między angielskimi lordami a walijską szlachtą.

Za panowania króla Ryszarda II część roszczeń Glyndŵra została uznana przez sąd, co na pewien czas osłabiło pozycję Greya. Jednak po objęciu tronu przez Henryka IV sytuacja się odwróciła i Grey odzyskał część spornej własności. To przejęcie i sposób prowadzenia sporu — według kronikarzy i późniejszych relacji miejscowych — miały istotny wpływ na zaognienie sytuacji.

Bezpośrednia przyczyna buntu i rola Greya

Wydarzenia z przełomu 1399–1400 roku są przedstawiane jako bezpośrednia iskra, która doprowadziła do wybuchu buntu Glyndŵra w 1400 r. Według współczesnych relacji Grey miał albo opóźnić doręczenie królewskiego wezwania, albo w inny sposób uniemożliwić Glyndŵrowi stawienie się na królewskim sądzie, w wyniku czego Glyndŵr został oskarżony i wystawiono przeciwko niemu nakazy — sprawa ta była postrzegana przez Walijczyków jako niesprawiedliwe i upokarzające. W efekcie Glyndŵr powstał przeciwko angielskiej władzy, ogłaszając narodowe powstanie.

Udział w tłumieniu powstania i dalsze losy

Po wybuchu powstania Reginald Grey odegrał aktywną rolę po stronie angielskiej: mobilizował siły, uczestniczył w działaniach obronnych i podejmował próby odzyskania kontroli nad zajętymi terenami. Jego posiadłości i wpływy na pograniczu sprawiały, że stał się jednym z głównych przeciwników Glyndŵra. Mimo to powstanie okazało się długotrwałe i trudne do zdławienia, a wiele bitew i potyczek na pograniczu nie dawało jednoznacznej przewagi żadnej ze stron przez dłuższy czas.

Śmierć i ocena historyczna

Reginald Grey zmarł 30 września 1440 roku, w stosunkowo sędziwym wieku. W historiografii walijskiej i angielskiej jego postać bywa oceniana różnie: dla jednych był typowym lordem marchijskim broniącym królewskich praw i porządku granicznego, dla innych — symbolem angielskiej dominacji i niesprawiedliwości, której doświadczała walijska szlachta. Spór z Glyndŵrem i działania Greya pozostają jednym z kluczowych wątków prowadzących do jednego z najważniejszych walijskich powstań średniowiecza, a sam konflikt ilustruje napięcia feudalne i narodowościowe panujące na pograniczu.

Dziedzictwo Reginalda Greya trwało w lokalnych tradycjach, aktach prawnych i w przekazach dotyczacych początków buntu Owaina Glyndŵra — konflikt ten jest nadal przedmiotem badań historyków zajmujących się stosunkami angielsko‑walijskimi i rolą lordów marchijskich.