Cyklopropan jest cząsteczką cykloalkanu o wzorze C
3H
6, z trzema atomami węgla połączonymi ze sobą w strukturze pierścieniowej, a każdy atom węgla jest połączony z dwoma atomami wodoru. Pierścień jest bardzo mały — kąty między wiązaniami C–C wynoszą około 60° — co powoduje znaczne naprężenia kąta i powierzchniowe odkształcenia wiązań. W konsekwencji wiązania C–C w cyklopropanie mają charakter tzw. „banana bonds” (wyginane wiązania) i zwiększoną reaktywność w porównaniu z łańcuchowymi alkanami.

Budowa i wiązania

Ze względu na geometryczne ograniczenia pierścienia, cyklopropan cechuje się dużą energią naprężenia pierścienia (ok. 27 kcal/mol), co przekłada się na skłonność do reakcji prowadzących do otwarcia pierścienia. Elektronowa struktura można opisać przy użyciu teorii orbitali Walsha — zwiększone nachylenie orbitali i częściowe p-znakowanie powodują, że wiązania C–C są słabsze i bardziej reaktywne niż w normalnych wiązaniach sigma.

Właściwości fizyczne i chemiczne

Cyklopropan jest gazem cięższym od powietrza (bezbarwny) i łatwopalnym. Ma charakterystyczne właściwości chemiczne wynikające z naprężenia pierścienia: łatwo ulega reakcjom otwarcia pierścienia, addycji i izomeryzacji. Przykładowe przebiegi reakcji to:

  • otwarcie pierścienia pod wpływem kwasów lub katalizatorów metalicznych, prowadzące do produktów łańcuchowych;
  • hydrogenacja do alkanów (np. do propanu);
  • reakcje z halogenami i innymi reagentami addycyjnymi;
  • izomeryzacja do alkenów w obecności odpowiednich katalizatorów.

Otrzymywanie

W laboratorium i w syntezach organicznych pochodne cyklopropanu często otrzymuje się przez cyklopropanację alkenów przy użyciu karbenów lub reagentów takich jak odczynnik Simmonsa–Smitha. Otrzymanie czystego, prostego cyklopropanu (C3H6) jako gazu stosuje się drogami przemysłowymi i metodami termicznymi lub katalitycznymi z odpowiednich prekursorów; metody te są trudniejsze niż w przypadku podstawionych cyklopropanów.

Zastosowania

Cyklopropan historycznie był stosowany jako środek znieczulający wziewnie, co oznacza, że wdychanie dużych ilości wyparowującego gazu może wysłać kogoś do snu. Z powodów bezpieczeństwa (łatwopalność, ryzyko eksplozji, działania niepożądane kardiologiczne) oraz rozwoju bezpieczniejszych anestetyków, cyklopropan nie jest już powszechnie używany w medycynie. W chemii organicznej pochodne cyklopropanu i reakcje cyklopropanacji są cennymi narzędziami w syntezie związków naturalnych i związków biologicznie czynnych.

Bezpieczeństwo i zagrożenia

Cyklopropan jest bardzo reaktywny i może eksplodować po zmieszaniu z tlenem lub w obecności iskry i źródeł zapłonu. Butle i instalacje z cyklopropanem wymagają odpowiednich środków ostrożności: dobrą wentylację, unikanie mieszanin z powietrzem w zakresie wybuchowym oraz zabezpieczenia przed iskrami. W kontakcie ze skórą i błonami śluzowymi może powodować działanie znieczulające i inne objawy zatrucia — w razie narażenia należy zapewnić świeże powietrze i pomoc medyczną.

Podsumowanie

Cyklopropan (C3H6) to prosty, ale chemicznie interesujący cykloalkan o silnym naprężeniu pierścienia, co determinuje jego wyjątkową reaktywność. Mimo że miał zastosowanie jako anestetyk, dziś jego użycie jest ograniczone głównie do badań i syntez chemicznych, ze względu na ryzyko związane z łatwopalnością i możliwością wybuchu.