Alanina jest jednym z podstawowych aminokwasów występujących w przyrodzie. Jej podstawowy wzór chemiczny można zapisać jako CH3CH(NH2)COOH — zawiera więc grupę aminową, karboksylową oraz prosty łańcuch boczny metylowy. Alanina bywa oznaczana skrótem Ala lub literą A; bardziej ogólne informacje o grupie aminokwasów są dostępne w źródłach dotyczących aminokwasów.

Charakterystyka i odmiany

Alanina występuje w formach stereochemicznych L i D. L-alanina jest jednym z 20 białkowych aminokwasów kodowanych przez kod genetyczny; jej kodony to GCU, GCC, GCA i GCG. Ze względu na metylową grupę boczną uważa się ją za aminokwas niepolarny i alifatyczny. Szczegóły strukturalne i wzory chemiczne można znaleźć pod oznaczeniem wzoru chemicznego.

Występowanie i rola w białkach

L-alanina często występuje w łańcuchach polipeptydowych — w pewnym badaniu próbka 1150 białek wykazała, że alanina stanowiła około 7,8% reszt pierwszorzędowych, co stawia ją wśród najpowszechniejszych aminokwasów po leucynie. Jej niewielka, niepolarna grupa boczna sprzyja formowaniu się rdzeni hydrofobowych i stabilizacji struktur białkowych.

Metabolizm i funkcje biologiczne

W komórkach alanina bierze udział w przemianach azotowych i w cyklu glukozo–alaninowym, który łączy metabolizm mięśni i wątroby: podczas wysiłku mięśnie przekazują aminokwas do wątroby, gdzie jest przekształcany do glukozy. Transaminacja między alaniną i pirogronianem katalizowana jest przez enzym alaninową transaminazę (ALT), który jest także istotnym markrem czynnościowym w diagnostyce chorób wątroby.

Odmiana D i znaczenie mikrobiologiczne

D-alanina nie uczestniczy w standardowym budowaniu białek u organizmów eukariotycznych, lecz odgrywa kluczową rolę w ścianie komórkowej bakterii — reszty D-ala występują w peptydoglikanie oraz w niektórych peptydowych antybiotykach. Z tego powodu D-alanina i enzymy syntetyzujące ją są istotnymi celami badań mikrobiologicznych i farmakologicznych; więcej o strukturze ściany bakteryjnej można znaleźć pod informacją o ścianie komórkowej i bakteriach.

Zastosowania i znaczenie praktyczne

  • W badaniach biochemicznych alanina jest używana jako modelowy aminokwas do badań struktury białek i mutagenezy.
  • Poziom enzymu ALT w surowicy pomaga ocenić uszkodzenie wątroby; badania kliniczne wykorzystują ten wskaźnik jako część panelu diagnostycznego.
  • D-formy alaniny oraz pochodne pojawiają się w niektórych antybiotykach peptydowych, co ma znaczenie dla projektowania leków.

Więcej opracowań naukowych i przeglądów tematu można znaleźć w publikacjach poświęconych genetyce i biosyntezie aminokwasów (kod genetyczny), syntetyce peptydów (antybiotyki peptydowe) oraz analizie sekwencji białkowych (statystyki aminokwasowe). Dodatkowe źródła dotyczące praktycznych zastosowań i badań nad alaniną można znaleźć pod adresami: przegląd farmakologiczny oraz chemia aminokwasów.