W 1947 roku Leonard Chess kupił wytwórnię o nazwie Aristocrat Records. W 1950 roku Leonard sprowadził swojego brata Phila i zmienili nazwę wytwórni na Chess Records. Pierwszym wydawnictwem było "My Foolish Heart" b/w "Bless You" Gene'a Ammona, które stało się hitem. W 1952 roku założyli Checker Records dla radia, ponieważ stacje grały tylko ograniczoną liczbę utworów z jednej wytwórni, a w grudniu 1955 roku założyli Argo Records dla muzyki jazzowej. Pierwszy LP został wyprodukowany w 1958 roku.
Na początku producentem był Leonard Chess, ale później biznesem zajęli się Ralph Bass dla sekcji gospel i Willie Dixon dla bluesa. Dixon napisał wiele piosenek, które stały się przebojami, a także grał na basie na wielu nagraniach. Wytwórnia słynęła również z muzyków sesyjnych, którzy grali na większości chicagowskich nagrań soulowych firmy, takich jak perkusista Maurice White i basista Louis Satterfield, obaj później ukształtowali funkową grupę Earth, Wind, & Fire, gitarzyści Pete Cosey, Gerald Sims i Phil Upchurch, pianista Leonard Caston, późniejszy producent Motown i organista Sonny Thompson. W 1953 roku rozpoczęli współpracę z Memphis Recording Service Sama Phillipsa. Jednym z muzyków z Memphis był Howlin' Wolf, który wykonał wiele przebojów dla Chess.
W 1969 roku wytwórnia została sprzedana General Recorded Tape (GRT), a w 1972 roku jedyną częścią firmy, która nadal istniała, było studio nagraniowe Ter-Mar Studios. W połowie lat osiemdziesiątych katalog wytwórni Chess Records został sprzedany do MCA Records. Pięćdziesiątą rocznicę powstania Chess Records uczczono wydaniem kilku płyt CD z udziałem wielkich artystów, którzy nagrywali dla Chess. W latach 2000 wytwórnia Hip-O Select, należąca do firmy Universal, zaczęła wydawać serię limitowanych reedycji, które uświetniały twórczość takich artystów Chess, jak Muddy Waters, Little Walter, Bo Diddley i Chuck Berry.
