gubernator Karoliny Południowej
Jako gubernator Karoliny Południowej od 20 stycznia 1959 r. do 15 stycznia 1963 r. Hollings pracował nad poprawą systemu edukacyjnego stanu, przyczyniając się do zwiększenia możliwości rozwoju przemysłu i zatrudnienia w tym stanie. Jego kadencja była świadkiem powstania państwowego systemu edukacji technicznej i sieci telewizji edukacyjnej. Zaapelował również o znaczny wzrost wynagrodzeń nauczycieli i doprowadził do ich zbliżenia do średniej regionalnej. W 1961 roku na konferencji gubernatora na temat biznesu, przemysłu, edukacji i rolnictwa w Columbia, S.C., oświadczył: "Dzisiaj, w naszym złożonym społeczeństwie, edukacja jest kamieniem węgielnym, na którym należy budować rozwój gospodarczy - i zapewnić dobrobyt."
W 1962 r. próbował zdobyć nominację Demokratów na miejsce w Senacie USA, ale przegrał z urzędującym Olinem D. Johnstonem.
Senator
Przez 36 lat (do stycznia 2003) służył u boku republikanina Stroma Thurmonda, co czyni ich najdłużej urzędującym duetem senatorskim w historii. To uczyniło go najdłużej urzędującym młodszym senatorem w historii, mimo że miał więcej stażu niż wszyscy z wyjątkiem kilku jego kolegów. Thurmond i Hollings mieli generalnie dobre stosunki, pomimo ich czasami ostrych różnic filozoficznych, i często współpracowali nad ustawodawstwem i projektami, które miały przynieść korzyści Karolinie Południowej. Tylko Thurmond, Robert Byrd, Ted Kennedy, Daniel Inouye, Carl Hayden, John Stennis i Ted Stevens służyli w Senacie dłużej niż Hollings.
Hollings przez lata pozostawał bardzo popularny w Karolinie Południowej, nawet gdy stan ten stawał się coraz bardziej przyjazny republikanom na szczeblu krajowym. W trzech pierwszych staraniach o pełną kadencję nigdy nie spadł poniżej 60 procent głosów. W wyborach w 1992 roku, w bardzo dobrym dla Demokratów roku, zmierzył się z byłym kongresmanem Tommym Hartnettem. Hartnett reprezentował rejon Charleston w Kongresie w latach 1981-1987, co czyniło go kongresmanem Hollingsa. Jego atrakcyjność w Lowcountry - tradycyjnie regionie wahadłowym na poziomie stanowym - pozwoliła mu utrzymać Hollingsa na poziomie zaledwie 50 procent głosów.
W swoim ostatnim wyścigu do Senatu w 1998 roku, Hollings zmierzył się z republikańskim kongresmenem Bobem Inglisem. Jednym z bardziej gorących i godnych uwagi momentów wyścigu był wywiad w gazecie, w którym Hollings określił Inglisa jako "cholernego skunksa". Hollings został ponownie wybrany 52%-45%.
Kandydat na prezydenta
Hollings próbować Demokratyczny główny biegacz podczas 1984 Prezydencki wyścig. Przegrał z Walterem Mondale.
