Sezon 1998–99 NHL był 82. sezonem regularnym w National Hockey League. Dwadzieścia siedem drużyn rozegrało po 82 mecze, a układ rozgrywek wciąż przewidywał pięcioserowe rundy play-off rozgrywane w systemie best-of-seven. W sezonie tym widoczna była przewaga zespołów stawiających na defensywę i doskonałą postawę bramkarzy, co przełożyło się na mniejszą liczbę goli niż w niektórych poprzednich latach.
Dallas Stars zajęli pierwsze miejsce w sezonie zasadniczym i w fazie play-off kontynuowali dobrą formę, która doprowadziła ich do zdobycia Pucharu Stanleya. W serii finałowej pokonali Buffalo Sabres, a decydującą bramkę w ostatnim spotkaniu zdobył Brett Hull — bramka ta była bardzo kontrowersyjna, ponieważ pojawiły się wątpliwości dotyczące przepisów związanych z obecnością zawodnika w tzw. "crease" (obszarze przed bramką) w chwili podania. Mimo protestów Sabres sędziowie uznali gola i Dallas zdobyli tytuł, co dało klubowi z Dallas pierwsze mistrzostwo NHL w historii funkcjonowania drużyny pod tą nazwą. W sukcesie Stars dużą rolę odegrali m.in. doświadczeni napastnicy oraz silna gra defensywna i stabilna postawa bramkarza, a za sztab szkoleniowy odpowiadał trener, który wdrożył zdyscyplinowany system gry zespołowej.
Sezon 1998–99 charakteryzował się także ogólnym spadkiem skuteczności strzeleckiej: tylko dwie ekipy — Toronto Maple Leafs i New Jersey Devils — strzelały średnio więcej niż trzy gole na mecz. Żaden z zawodników nie przekroczył granicy 50 goli w sezonie zasadniczym, co dodatkowo podkreślało dominację obrony i bramkarzy. Po raz drugi z rzędu zanotowano 160 zamkniętych meczów (shutoutów) w sezonie regularnym, co było symptomem rosnącego znaczenia systemów defensywnych i wysokiego poziomu interwencji golkiperów.
Kontrowersje związane z bramką finałową Hulla wywołały szeroką dyskusję o interpretacji przepisów i roli sędziów w kluczowych momentach spotkań, a także o potrzebie ewentualnych zmian przepisowych, by ograniczyć podobne sporne sytuacje w przyszłości. Sezon 1998–99 zapisał się więc nie tylko jako triumf Dallas, lecz także jako punkt odniesienia w debacie o równowadze między defensywą a atrakcyjnością ofensywną gry w NHL.