Singapur wysyłał sportowców na większość letnich Igrzysk Olimpijskich odbywających się od 1948 roku. Kraj został utworzony jako oddzielna kolonia brytyjska od Osiedli Cieśninowych około trzy miesiące przed rozpoczęciem Letnich Igrzysk Olimpijskich w 1948 roku. Na Igrzyska Singapur wystawiał własną drużynę do 1964 roku. W tym czasie część sportowców ze Singapuru startowała w barwach Malezji. Kiedy Singapur uniezależnił się od Malezji w 1965 roku, kraj ten zaczął ponownie wysyłać swoją własną reprezentację. Od tego czasu, z wyjątkiem 1980 roku, wysyłał on drużynę na każde letnie igrzyska (Singapur dołączył do bojkotu igrzysk w 1980 roku wraz z wieloma innymi państwami). Żaden sportowiec z Singapuru nie brał udziału w żadnych Zimowych Igrzyskach Olimpijskich.
Medale i najważniejsze osiągnięcia
Do 2024 roku Singapur zdobył łącznie pięć medali olimpijskich. Pierwszy medal zdobył Tan Howe Liang — w 1960 roku wywalczył srebro w podnoszeniu ciężarów, co przez długi czas pozostało największym olimpijskim sukcesem kraju. Po ponad czterdziestu latach przerwy Singapur znów stanął na olimpijskim podiach: na Igrzyskach w Pekinie w 2008 roku drużyna kobiet w tenisie stołowym — w składzie Li Jiawei, Feng Tianwei i Wang Yuegu — zdobyła srebrny medal.
W kolejnych igrzyskach Singapur potwierdził rosnącą pozycję w tenisie stołowym: na olimpiadzie w Londynie (2012) reprezentacja ponownie zdobyła medal drużynowy, a Feng Tianwei sięgnęła po brąz w grze pojedynczej — były to kolejne historyczne sukcesy dla kraju. Największym osiągnięciem w dziejach singapurskiego sportu było jednak zwycięstwo Joseph'a Schoolinga, który na Igrzyskach w Rio de Janeiro (2016) zdobył pierwsze w historii Singapuru złoto olimpijskie, wygrywając wyścig na 100 m motylkiem i pokonując m.in. Michaela Phelpsa.
Przez lata zdarzały się także bliskie miejsca poza podium — w Sydney (2000) i Atenach (2004) zawodnicy z Singapuru w tenisie stołowym oraz w innych dyscyplinach plasowali się tuż za medalistami, co świadczy o stałym wzroście poziomu sportowego w kraju. Po sukcesach ostatnich dwóch dekad priorytetem Singapuru stały się inwestycje w szkolenie młodzieży, programy talentów oraz infrastruktura sportowa, zwłaszcza w dyscyplinach, w których kraj osiąga najlepsze wyniki — jak tenis stołowy czy pływanie.
Warto podkreślić, że zdobycie medalu w Pekinie w 2008 roku przerwało długą posuchę olimpijską po 1960 roku i zapoczątkowało nowy rozdział w historii singapurskiego sportu, zakończony pierwszym złotem w Rio 2016. Kraj nadal stawia na rozwój sportu wyczynowego, dążąc do kolejnych sukcesów na przyszłych igrzyskach.