2008–2009: Pierwsze sezony
Podczas pierwszej aukcji graczy w inauguracyjnym sezonie IPL przeprowadzonej w styczniu 2008 roku, franczyza Chennai kupiła kilka współczesnych gwiazd krykieta, takich jak Mahendra Singh Dhoni, Matthew Hayden, Stephen Fleming, Muttiah Muralitharan i Michael Hussey. Dhoni stał się najdroższym graczem aukcji, ponieważ franczyza Chennai kupiła go za 1,5 miliona dolarów.Franczyza nazwała Dhoniego kapitanem zespołu i wyznaczyła Keplera Wesselsa na głównego trenera.Rozegrali swój pierwszy mecz 19 kwietnia 2008 roku przeciwko Kings XI Punjab w Mohali. Super Kings wygrali mecz o 33 biegi po 240/5 w 20 overs, co było najwyższym wynikiem turnieju, rekord został pobity przez nich samych w 2010 roku.Super Kings zakończyli etap ligowy z ośmioma zwycięstwami z 14 meczów i zajęli trzecie miejsce w tabeli punktowej.Pokonali Kings XI Punjab o 9 furtek w półfinale.Super Kings zmierzyli się z Rajasthan Royals w finale IPL w Bombaju. Odbijając piłkę jako pierwsi, Super Kings zdobyli 163/5 w 20 overs i przegrali mecz przez 3 furtki w ostatniej dostawie meczu.
W sezonie 2009, Super Kings zakończyli rozgrywki z 17 punktami z 14 meczów i zajęli drugie miejsce w ligowej tabeli. Jednak w półfinale, ich nadzieje na wejście do finału po raz drugi zostały zmiażdżone przez Royal Challengers, którzy pokonali ich 6 furtkami.Otwierający Super Kings Matthew Hayden, który zdobył 572 biegi w 12 inningach z 5 półcentrami przy średniej 52 i strike-rate 145, wygrał Orange Cap dla najlepszego strzelca sezonu i został również uznany Graczem Turnieju.
2010: Podwójne zwycięstwa w IPL i CLT20
W 2010 roku, Super Kings zmagali się w pierwszej połowie sezonu regularnego, wygrywając tylko dwa mecze z siedmiu. Wygrali cztery z pięciu kolejnych spotkań w sezonie, głównie dzięki wysiłkom Murali Vijay'a i Suresha Rainy. Po porażce u siebie z Delhi Daredevils, Super Kings musieli wygrać mecz z Kings XI Punjab w Dharamsali. Super Kings wygrali ten mecz sześcioma furtkami, gdy gonili cel 193 z dwiema piłkami w zapasie, a kapitan Dhoni zdobył niepokonane 54 punkty z 29 piłek. Chennai zajęli trzecie miejsce, ponieważ mieli lepszy wskaźnik netto runów z czterech drużyn, które skończyły z 14 punktami. W półfinale Super Kings zdobyli skromne 142/7 w 20 overs przeciwko broniącym tytułu Deccan Chargers. Ale natchnione zaklęcie Douga Bollingera (4/13 w czterech overs) wyrządziło największe szkody, ponieważ Chargers zostali pokonani przy 104. To dało Super Kings 38-runowe zwycięstwo, które dało im awans do finału. Suresh Raina's 57 (35) pomógł Super Kings odzyskać z 68/3 po 12 overs, aby umieścić 168/5 na koniec ich 20 overs. Następnie, ich duet spin Ravichandran Ashwin i Muralitharan przyznał tylko 41 runs w 8 overs bowled między nimi, aby pomóc Super Kings wygrał mecz przez 22 runs i zabezpieczyć swój pierwszy w historii tytuł IPL.Z tym, Super Kings również zakwalifikował się do 2010 Champions League Twenty20, który odbył się w Republice Południowej Afryki.
W Lidze Mistrzów, Super Kings znaleźli się w grupie A wraz z mistrzami turniejów Twenty20 z Australii, RPA, Nowej Zelandii i Sri Lanki. W półfinale w Durbanie Super Kings pokonali rywali z IPL - Royal Challengers Bangalore 52 biegami. Raina zdobył tytuł Man of the match za swoje niepokonane 94 z 48 piłek.Super Kings zagrali swój pierwszy finał CLT20 w Johannesburgu, gdzie pokonali Chevrolet Warriors o 8 furtek, stając się pierwszą drużyną IPL, która wygrała CLT20. Murali Vijay zdobył nie tylko tytuł Man of the Match w finale za swoje 58 punktów, ale także Golden Bat za zdobycie największej liczby punktów w turnieju, a Ashwin, który był głównym zdobywcą furtek, został uznany Graczem Serii. Pod koniec sezonu Matthew Hayden postanowił wycofać się z rozgrywek IPL.
sezony 2011-2015
W 2011 roku, kiedy do IPL dołączyły dwie nowe drużyny, Rada Zarządzająca IPL zadeklarowała, że każda z nich może zatrzymać maksymalnie czterech graczy ze swojego składu, z czego tylko trzech może być graczami indyjskimi, a reszta międzynarodowych graczy zostanie wystawiona na mega-aukcję. Chennai, chcąc mieć ten sam zestaw podstawowych graczy, zatrzymało kapitana MS Dhoni, wicekapitana Suresh Raina, Murali Vijay i wszechstronnego zawodnika Albie Morkel za łączną kwotę 4,5 miliona dolarów. Na aukcji odkupili kilku swoich gwiazdorów z poprzednich sezonów, takich jak Hussey, Ashwin, Bollinger i Subramaniam Badrinath. W IPL 2011 przegrali trzy z pierwszych pięciu meczów, co sprawiło, że znaleźli się na samym dole tabeli z punktami dla dziesięciu drużyn, ale potem wygrali siedem z ośmiu kolejnych spotkań i zajęli drugie miejsce w fazie pucharowej. W finale kwalifikacji zmierzyli się z najwyżej sklasyfikowaną drużyną Royal Challengers Bangalore, z którą wygrali różnicą 6 furtek dzięki niepobitemu 73 punktom Suresha Rainy. W finale zmierzyli się ponownie z tymi samymi przeciwnikami, który odbył się na ich własnym terenie Chepauk. Vijay i Hussey stworzyli 133-biegowe partnerstwo na pierwszym wikcie, które pomogło Super Kings osiągnąć wynik 205/5. Ich gracze ograniczyli Bangalore do zaledwie 147 punktów, dzięki czemu Super Kings sięgnęli po drugi z rzędu tytuł w IPL. Vijay otrzymał nagrodę Man of the Match za swój zwycięski innings 95. CSK wygrało również wszystkie swoje domowe mecze w tym sezonie, stając się pierwszą drużyną w IPL, która osiągnęła ten wyczyn. Jednak w Lidze Mistrzów w tym samym roku wygrali tylko jeden z czterech meczów grupowych i znaleźli się na samym dnie.
W 2012 roku franczyza podpisała kontrakt z indyjskim wszechstronnym zawodnikiem Ravindrą Jadeją za 2 miliony dolarów na aukcji graczy. W sezonie regularnym rozpoczęli dość wolno, wygrywając tylko pięć z pierwszych 12 meczów, co postawiło ich pod znakiem zapytania, czy zakwalifikują się do Playoffów. Następnie wygrali trzy z czterech ostatnich meczów i zakwalifikowali się do Playoffs z lepszym bilansem bramek netto niż Royal Challengers, którzy również zakończyli rozgrywki z taką samą liczbą punktów. W Eliminacjach pokonali Mumbai Indians 38 biegami, a następnie w finale kwalifikacji pokonali liderów tabeli Delhi Daredevils 86 biegami. Murali Vijay, który zaliczył swoją drugą setkę w IPL (113 z 58 piłek), zdobył tytuł Man of the Match. W finale Super Kings zostali pokonani 5 furtkami przez Kolkata Knight Riders, którzy osiągnęli cel 191 z dwiema piłkami w zapasie, tym samym uniemożliwiając Super Kings zdobycie hat-tricka tytułów w IPL. W Lidze Mistrzów, po raz kolejny nie udało im się przejść fazy grupowej z dwoma zwycięstwami i dwiema porażkami.
W 2013 roku Super Kings wzmocnili swój atak bowlingowy, zatrudniając pięciu zagranicznych i pięciu indyjskich zawodników. W sezonie IPL zajęli pierwsze miejsce w tabeli punktowej z 11 zwycięstwami z 16 meczów i zakwalifikowali się do Playoffów i 2013 CLT20. To był pierwszy raz od sześciu sezonów, kiedy Super Kings znaleźli się na szczycie tabeli ligowej IPL. W trakcie sezonu wyrównali również rekord Royal Challengers Bangalore z 2011 roku pod względem największej liczby zwycięstw z rzędu w IPL (7 zwycięstw z rzędu). W pierwszym meczu kwalifikacyjnym w Delhi przeciwko Mumbai Indians, Super Kings zrobili 192/1 w 20 overs jadąc na niepokonanych półśrodkach od Hussey'a (86* z 58 piłek) i Rainy (82* z 42 piłek) przed pokonaniem swoich przeciwników do 144. W ten sposób po raz czwarty z rzędu weszli do finału IPL, w którym zagrają z tymi samymi przeciwnikami, Mumbai Indians, w Kalkucie. W finale, odbijając jako pierwsi, Mumbai Indians zrobili 148/9 w swoich 20 overs. W odpowiedzi, Super Kings zostali zredukowani do 39/6 w pewnym momencie, zanim niepokonane pół wieku od kapitana Dhoni'ego zbliżyło ich do celu. Jednak Mumbai Indians wygrali mecz 23 biegami, by zdobyć swój pierwszy w historii tytuł IPL. Bramkarz Super Kings, Michael Hussey, który zdobył 733 biegi w tym sezonie ze średnią 52, zdobył Pomarańczową Czapkę za najwięcej biegów w sezonie, podczas gdy wszechstronny Dwayne Bravo zdobył Purpurową Czapkę za zdobycie największej liczby bramek (32). Super Kings zdobyli bezpośrednią kwalifikację do CLT20 2013, które odbyło się w Indiach na przełomie września i października. Zostali umieszczeni w grupie B wraz z Brisbane Heat, Sunrisers Hyderabad, Titans oraz Trinidad& Tobago. Wygrali swoje pierwsze trzy mecze, zanim przegrali ostatni mecz grupowy z Trinidadem i Tobago. Z 12 punktami w czterech meczach, Super Kings awansowali do półfinałów, gdzie ponieśli 14-runową porażkę z Rajasthan Royals w Jaipur.
W 2014 roku The Super Kings rozpoczęli sezon od porażki w meczu otwarcia, po czym wygrali osiem z kolejnych dziewięciu spotkań i zajęli pierwsze miejsce w tabeli z punktami. Jednak pod koniec sezonu regularnego doznali spadku formy, co zaowocowało trzema porażkami z rzędu. Wygrali swoje ostatnie spotkanie ligowe i zajęli trzecie miejsce w tabeli punktowej, kwalifikując się do Eliminacji przeciwko zajmującym czwarte miejsce Mumbai Indians. Wygrali Eliminator w Mumbai 7 furtkami i zakwalifikowali się do Kwalifikatorów. W meczu kwalifikacyjnym przeciwko Kings XI Punjab, Super Kings wygrali rzut monetą i wybrali pole. Pendżab osiągnął wynik 226/6 w swoich 20 overs. Super Kings, w odpowiedzi, mogli zarządzać tylko 202/7 pomimo 25-ball 87 z Raina. Odpadli z IPL, ale dzięki zajęciu trzeciego miejsca zakwalifikowali się do głównego turnieju CLT20 2014. W fazie grupowej CLT20, Super Kings wygrali dwa mecze, przegrali jeden, a kolejny mecz był bez rezultatu. Tym samym z 10 punktami zajęli drugie miejsce w tabeli grupowej i zakwalifikowali się do półfinału, gdzie spotkali się z niepokonaną drużyną z drugiej grupy, Kings XI Punjab. Po rozpoczęciu batalii, Super Kings mieli 182/7 w 20 overs dzięki Bravo, który zdobył 39-ball 67. Następnie ich koszykarze zredukowali Pendżab do 34/6 w ósmej over, a Pendżab został ostatecznie pokonany przy 117. W finale w Bangalore, Super Kings zmierzyli się z mistrzami IPL, Kolkata Knight Riders, którzy postawili im za cel 181 punktów w 20 overach. Raina poprowadził run-chase z niepobitym 109 z 62 piłek, pomagając drużynie wygrać ośmioma knotami i zdobyć swój drugi tytuł CLT20. Spinner Super Kings Pawan Negi, który zdobył 5/22 podczas inningsu Kolkaty, zdobył tytuł Man of the Match, a Raina, który ukończył jako zdobywca największej liczby punktów w turnieju, został uznany Man of the Tournament.
W 2015 roku, przed aukcją zawodników, Chennai Super Kings oddali Bena Hilfenhausa, Johna Hastingsa, Vijaya Shankara i Davida Husseya. Na aukcji odkupili Michaela Husseya za cenę Rs.1,5 crores. Kupili również Kyle'a Abbotta, Irfana Pathana, Andrew Tye, Eklavya Dwivedi, Ankush Bains, Pratyush Singh i Rahul Sharma. W finale przegrali z Mumbai.
