"Unpretty" to utwór amerykańskiej grupy dziewczęcej TLC. Została ona wyprodukowana przez Dallasa Austina. Został napisany wspólnie przez Austina i członka TLC, Tionne "T-Boz" Watkins. To było dla trzeciego albumu zespołu, FanMail (1999). Piosenka była oparta na wierszu o tej samej nazwie napisanym przez Watkins. Opowiadał on o zmaganiach kobiety z jej samooceną. Mówił o koncepcji piękna przedstawianej w mediach. Austin pomógł Watkins pomóc piosence stać się empowermentem dla kobiet, które nie uważają, że są wystarczająco piękne.
"Unpretty" był drugim singlem wydanym przez FanMail. Stał się on czwartym numerem jeden na liście Billboard Hot 100. Spędził trzy tygodnie na pierwszym miejscu. Został uznany za sukces przez krytyków muzycznych. Został nominowany do nagrody za Piosenkę Roku i Najlepszy Popowy Występ Duetu lub Grupy z Wokalem podczas 42. dorocznej ceremonii rozdania nagród Grammy. Wydana została zremiksowana wersja piosenki.