Przeniósł się do Calgary, Alberta, Kanada w 1978 roku i konkurował dla Stampede Wrestling, który obejmował również Bruce Hart, i debiutant Bret Hart. Zaczął brać sterydy w 1979 roku, kiedy Junkyard Dog, wprowadził go do Dianabolu. Jake Roberts wprowadził go do speeda podczas jego pobytu w Kanadzie.
Po rywalizacji w Kanadzie, udał się do Japonii i rozpoczął pracę dla International Pro Wrestling od 19 do 25 lipca 1979 roku. Stampede Wrestling zmieniło swoje relacje biznesowe z IPW na New Japan Pro Wrestling krótko po jego pierwszej trasie, a on następnie wrestlował dla New Japan od 4 stycznia 1980 roku do 2 sierpnia 1984 roku. Podczas swojego czasu w NJPW, był znany z legendarnego feud z Tiger Mask. Spotkał się z Tiger Maskiem ponownie o wakujące WWF Junior Heavyweight Championship, ale nie było zwycięzcy, ponieważ mecz zakończył się remisem trzy razy z rzędu.
7 lutego 1984 roku, zdobył WWF Junior Heavyweight Championship, kiedy wygrał turniej w New Japan Pro Wrestling; mimo, że był to tytuł WWF, był on głównie broniony w Japonii. Pokonał swojego kuzyna Davey Boy Smitha wcześniej w turnieju, a następnie pokonał The Cobra w finale.
Zadebiutował w WWF 29 sierpnia 1984 roku i połączył siły z Bretem Hartem, gdzie pokonali Iron Mike'a Sharpe'a i Troya Alexandra w meczu, który ostatecznie został pokazany 15 września 1984 roku w transmisji z Maple Leaf Garden.
W końcu połączył się z Davey Boyem Smithem i stworzył British Bulldogs, podczas gdy Bret połączył się z Jimem Neidhartem i stworzył The Hart Foundation. Te dwa zespoły miały mecze przeciwko sobie, które zazwyczaj kończyły się No-Contestami. The British Bulldogs, w towarzystwie kapitana LouAlbano i Ozzy'ego Osbourne'a, pokonali Grega Valentine'a i Brutusa Beefcake'a na WrestleManii II.
Podczas tag matchu przeciwko Donowi Muraco i Bobowi Ortonowi, doznał kontuzji. Był zastępowany przez kilku wrestlerów, w tym Roddy'ego Pipera, Junkyard Doga i Billy'ego Jacka Haynesa podczas obrony tytułu tag teamu. Kiedy dochodził do siebie w szpitalu po operacji pleców, opowiadał, że pojawił się Bret Hart i powiedział, że Vince McMahon wysłał go po pas tag team Dynamite'a, ale Billington odmówił. Wkrótce wypisał się ze szpitala (wbrew zaleceniom lekarzy) i spotkał się z McMahonem, który zażądał, aby Bulldogs oddali tytuły tag teamowi Nikolai Volkoff i The Iron Sheik, ale Billington odmówił i powiedział, że odda pasy tylko The Hart Foundation.
The British Bulldogs wrestled mecz na 26 stycznia 1987 roku i spadł tytuły do The Hart Foundation. Podczas meczu, ledwo mógł chodzić z powodu operacji pleców i musiał być wspomagany do ringu przez łączenie ramion z jego tag partner Davey Boy Smith. Został znokautowany przez megafon Jimmy'ego Harta we wczesnej fazie meczu, co pozwoliło uniknąć jego zapaśniczego występu w meczu dla celów fabularnych.
Był zaangażowany w prawdziwą walkę za kulisami z Jacques Rougeau i Bulldogs wrestled ich ostatni mecz WWF na Survivor Series 1988. Zrobił sobie wielu wrogów podczas swojej pracy w WWF, w tym Brutus Beefcake, ponieważ odmówił autografu dla Betleya, który odwiedzał swojego starego ucznia za kulisami podczas pokazu WWF w 1986 roku, The Honky Tonk Man, który twierdził, że Dynamite lekceważył obrażenia doznane przez jego przyjaciela Harleya Race'a, - konto w dużej mierze potwierdzone przez Harta - i Jacques Rougeau. Rougeau obwiniał Dynamite'a za pocięcie jego ubrania dla żartu (który w rzeczywistości został popełniony przez Curta Henniga), a Dynamite w zamian za to skonfrontował się i uderzył Rougeau i jego brata Raymonda, zasadził się i zaatakował Billingtona trzema strzałami w twarz, podczas gdy jego pięść była obciążona zwitkiem ćwierćdolarówek (w tym jeden w usta, który wybił Dynamite'owi cztery zęby). Wielu wrestlerów uważało, że zasłużył na to bicie z powodu historii znęcania się Billingtona. Był on znany z bycia prawnie twardym facetem i z jego sztywności jako pracownika. Mick Foley opowiedział historię, kiedy Kid i Smith walczyli z drużyną Les Thornton i młodym Mickiem Foleyem. Powiedział, że Billington znęcał się nad nim w ringu tak bardzo, że przez pewien czas nie mógł jeść stałych pokarmów, a Billington zerwał więzadło w szczęce Foleya swoim charakterystycznym ruchem Hook Clothesline. Mistrz WWF Randy Savage poprosił kiedyś specjalnie Billingtona o pilnowanie jego pleców, kiedy poszedł pić do hotelowego baru, który był odwiedzany przez wrestlerów NWA, w tym Rica Flaira.
The Bulldogs powrócili do Stampede Wrestling i wygrali International Tag Team Titles po opuszczeniu WWF. Rywalizowali także w All-Japan Pro Wrestling gdzie otrzymali po 20 000 dolarów od Giant Baby. Davey Boy Smith odszedł, aby wrócić do WWF i sfabrykował historię dla biura All-Japan, że Billington miał poważny wypadek samochodowy i nie był w stanie konkurować. Ponieważ Davey Boy Smith miał zastrzeżony znak towarowy termin "The British Bulldog" podczas poprzedniego runu Bulldogów w WWF, postanowił wrócić do WWF pod nazwą The British Bulldog, i wysłałby ludzi do Wielkiej Brytanii, aby ostrzec promotora za każdym razem, gdy ulotka była rozprowadzana, która promowała Dynamite Kid jako "British Bulldog". Billington ogłosił swoją emeryturę 6 grudnia 1991 roku z powodu wieloletniego nadużywania sterydów (w tym incydentu, w którym używał sterydów dla koni), pracy w stylu high impact i używania kokainy.
Rozwiódł się ze swoją pierwszą żoną Michelle (siostrą byłej żony Breta Harta, Julie) i wraz z rodzicami przeprowadził się z Kanady z powrotem do domu w Wigan w Anglii. Wyruszył na kolejną trasę All-Japan i odwiedził Dana Spivey'a, gdzie zatrzymał się w jego domu na Florydzie na tydzień. Kiedy Spivey wrócił z wakacji, on i Billington wzięli LSD, co spowodowało, że Billington był bliski śmierci dwa razy w ciągu jednego dnia, ale został ożywiony zastrzykami z adrenaliny przez ratowników medycznych za każdym razem.
Swój ostatni pojedynek stoczył 10 października 1996 roku na imprezie Michinoku Pro o nazwie These Days, gdzie razem z Dos Carasem i Kuniakim Kobayashim zmierzył się z The Great Sasuke, Mil Máscaras i swoim największym rywalem Tiger Maskiem. Ciało Billingtona było wyraźnie zdegenerowane do tego stopnia, że był on praktycznie skórą i kośćmi, ponieważ dolna część jego rajstop była bardzo luźna. W końcu Dynamite wykonał swój charakterystyczny tombstone piledriver na Great Sasuke, co doprowadziło do tego, że Dos Caras powerbombingował Sasuke dla pin fall. Kiedy był na lotnisku, aby wrócić do domu następnego dnia, miał drugi atak (jako że pierwszy miał w 1987 roku, podczas podróży z Ultimate Wojownikiem) i został natychmiast wysłany do szpitala.
Z powodu wielu urazów pleców i nóg, których doznał podczas swojej kariery, jest niepełnosprawny i porusza się na wózku inwalidzkim. Powiedziano mu, że już nigdy nie będzie chodził. Wynalazca diving headbutt Harley Race, stwierdził, że żałuje, że w ogóle wymyślił ten ruch, ponieważ wydaje się, że powoduje on problemy z kręgosłupem i mógł przyczynić się do niepełnosprawności Billingtona. Billington cierpiał również na problemy z sercem. 23 listopada 2013 roku poinformowano, że Billington doznał udaru mózgu.
