Diastereomery (zwane również diastereoizomerami) to stereoizomery, które nie są enancjomerami. Są to cząsteczki, które mają te same atomy i wiązania, ale różną stereochemię w co najmniej jednym, ale nie wszystkich, centrach chiralnych. Diastereomery mogą mieć bardzo różne właściwości, nawet jeśli wyglądają podobnie. Jest to różnica w stosunku do enancjomerów, które mają dokładnie takie same właściwości, z wyjątkiem sytuacji, gdy znajdują się w środowisku chiralnym, takim jak ludzkie ciało.
Każde centrum chiralne w cząsteczce ma dwa możliwe sposoby rozmieszczenia grup w przestrzeni. W przypadku tylko jednego centrum chiralnego istnieją dwa enancjomery. Z dwoma centrami chiralnymi można utworzyć 4 różne izomery. Gdy wszystkie centra chiralne są zmieniane w tym samym czasie, powstają dwie pary enancjomerów. Kiedy tylko jedno centrum chiralne jest zmieniane w tym samym czasie, powstają zestawy diastereoizomerów. Przy większej ilości centrów chiralnych możliwości jest znacznie więcej.
Diastereoizomery, które różnią się tylko jednym z więcej centrów chiralnych nazywamy epimerem. Na przykład, D-Treoza i D-Erytroza (patrz rysunek) są diastereomerami, ponieważ różnią się tylko jednym z dwóch centrów chiralnych. Z tego powodu mogą być również nazywane epimerem.