W latach 1929-1930 Dashiell był romantycznie związany z Nell Martin, autorką opowiadań i kilku powieści. Zadedykował jej The Glass Key, a ona z kolei zadedykowała Hammettowi swoją powieść Lovers Should Marry.
W 1931 roku Hammett rozpoczął trwający 30 lat romans z dramatopisarką Lillian Hellman. Związek ten został przedstawiony w filmie Julia. W rolę Hammetta wcielił się Jason Robards, a Hellman - Jane Fonda.
Ostatnią powieść napisał w 1934 roku. Resztę życia poświęcił lewicowemu aktywizmowi. Przez całe lata 30. był zdecydowanym antyfaszystą. W 1937 roku wstąpił do Amerykańskiej Partii Komunistycznej.
Na początku 1942 roku, po ataku na Pearl Harbor, Hammett ponownie zaciągnął się do armii Stanów Zjednoczonych. Był niepełnosprawnym weteranem I wojny światowej i chorym na gruźlicę, ale pozwolono mu wstąpić do armii. Służył na WyspachAleuckich. Redagował wojskową gazetę. Zachorował też na rozedmę płuc. .
Po wojnie Hammett powrócił do działalności politycznej. 5 czerwca 1946 r. został wybrany na przewodniczącego Kongresu Praw Obywatelskich (CRC).
W latach 50-tych był przedmiotem dochodzenia Kongresu. Była to część działań senatora Josepha McCarthy'ego mających na celu identyfikację komunistów. Odmówił dzielenia się informacjami i został wpisany na czarną listę.