Naka nauczył się programować, kopiując i debugując kod gier wideo drukowany w czasopismach. To doświadczenie sprawiło, że chciał studiować asemblery i ćwiczyć pisanie kodu podczas zajęć szkolnych. Po ukończeniu szkoły średniej, Naka postanowił zrezygnować z uniwersytetu i pozostać w rodzinnym mieście.
Około 1983 roku Naka zobaczył, że Sega poszukuje asystentów programistów. Postanowił się zgłosić. Po krótkiej rozmowie kwalifikacyjnej, w kwietniu 1984 roku rozpoczął pracę w firmie Sega. Jego pierwszym zadaniem było zaprojektowanie map i sprawdzenie dyskietek do gry Road Runner na konsolę SF-7000. Naka nie pamięta, czy gra została kiedykolwiek wydana. Jego pierwszym większym projektem była gra Girl's Garden. Stworzył ją razem z Hiroshi Kawaguchi w ramach procesu szkolenia.